Question

16．化合物A、B可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一（CPPO）．
请回答：
（1）B分子中无氧官能团的名称为氯原子．
（2）化合物A可通过以下步骤合成：
CH₂═CH₂$\underset{\stackrel{①}{→}}{\;}$CH₂ClCH₂Cl$\underset{\stackrel{②}{→}}{\;}$CH₂OHCH₂OH…→A
写出反应②的化学方程式CH₂ClCH₂Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；
（3）B水解后的芳香族化合物C（C₇H₃Cl₃O₃）的结构简式为．
（4）B水解后生成另一种化合物D，与D同类且含一个支链的同分异构体有4种．
（5）已知D不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质．写出该反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）B分子中的无氧官能团为-Cl；
（2）反应②是CH₂ClCH₂Cl→CH₂OHCH₂OH，是氯代烃的水解反应；
（3）水解时B分子中的酯基断裂生成戊醇和C，根据B的结构简式来书写C；
（4）B水解后的另一种化合物D，D为戊醇，戊醇的醇类的同分异构体可看做-OH取代戊烷中的1个H，戊烷有CH₃（CH₂）₃CH₃、CH₃CH₂（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄，以此分析一取代物；
（5）D不能发生消去反应，则D分子中与羟基相连的碳原子相邻碳上没有氢原子，据此写出D的结构简式，再写出与乙酸酯化反应的方程式．

解答 解：（1）B分子中含氯原子、羟基、酯基，其中无氧官能团为氯原子，故答案为：氯原子；
（2）反应②是CH₂ClCH₂Cl→CH₂OHCH₂OH，是氯代烃的水解反应，属于取代反应，其反应的方程式为：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；
故答案为：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；
（3）水解时B分子中的酯基断裂生成戊醇和C，则C的结构简式为：，故答案为：；
（4）B水解后的另一种化合物D，D为戊醇，戊醇的醇类的同分异构体可看做-OH取代戊烷中的1个H，戊烷有CH₃（CH₂）₃CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄四种，其中1个H被-OH取代的产物有一个支链的只有异戊烷，而CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃中的氢原子分为4类，故用羟基取代一个氢原子的产物有4种，故答案为：4；
（5）D不能发生消去反应，则D分子中与羟基相连的碳原子相邻碳上没有氢原子，则D的结构简式为（CH₃）CCH₂OH，（CH₃）CCH₂OH与乙酸在浓硫酸和加热条件下发生酯化，则反应的方程式为：；
故答案为：．

点评 本题以合成的有机物考查其结构与性质，把握结构中官能团与性质的关系为解答的关键，侧重氯代烃、醇、酯等有机物性质的考查，注意同分异构体的书写及有机反应，题目难度中等．