Question

【题目】丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

（1）H中含氧官能团的名称为_____、_____。

（2）D的系统命名是___________；J的结构简式为_____________。

（3）由A生成B的化学方程式为_______________________，反应类型__________。

（4）C与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________。

（5）H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为_______________。

（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应，写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式_________________________。

（7）写出由物质A、甲醛、液溴为原料合成“2一苯基乙醇”的路线图：_______________________。

Answer 1

【答案】 羟基 羧基 2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀） 取代反应 任意2种

【解析】由流程，A为甲苯，甲苯发生苯环上的溴代反应生成B，B氧化生成C；D为烯烃，与HBr加成生成E(C4H9Br)，E在Mg和乙醚作用下生成F(C4H9MgBr)，C和F生成G；由G的结构简式可得，G中苯环及与苯环直接相连的C原子和Br原子均来自有机物C，其它部分来自F，所以B为，C为，D为CH2=C(CH3)2；G发生已知所示的反应生成H，H脱水生成J(C12H14O2)，则H为，H分子内脱水生成J。

（1）由H的结构简式可看出，H中含氧官能团的名称为：羟基、羧基。

（2）D为CH2=C(CH3)2，系统命名为：2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀）；H分子内脱水生成J，则J的结构简式为：。

（3）A为甲苯，甲苯和Br2发生苯环上的取代反应生成B()，化学方程式为：，反应类型为：取代反应。

（4）C为，与银氨溶液反应，醛基被氧化，化学方程式为：。

（5）H为，在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，其结构简式为：。

（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结，另外还有四个-CH3团呈对称分布(或2个-C2H5基团呈对称分布)；或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结，另外还有2个-CH3基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有、、、、等，任选两种即可。

（7）以甲苯(A)、甲醛、液溴为原料合成2-苯基乙醇()，由C和F生成G可以得到启发，先生成，再生成，最后与甲醛和水反应生成2-苯基乙醇()，故合成路线图为：。