Question

Ⅰ.有机物A的结构简式如图所示：

（1）A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为_________________。
（2）A与新制Cu（OH）₂完全反应时，其中A与被还原的Cu（OH）₂的物质的量之比为_________________。
（3）A与过量的NaHCO₃完全反应时，A与参加反应的NaHCO₃物质的量之比为_________________。
Ⅱ.以乙烯为原料可以通过下图所示路线合成E和H（部分反应条件已略去）：

（1）A中含有的官能团名称为_________________。
（2）G和乙酸反应生成H的反应类型为_________________；C转化为D的反应类型是_________________。
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式_________________。
（4）F的结构简式为_________________，H的结构简式为_________________；
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_________________。
A. 能发生银镜反应   
B. 核磁共振氢谱只有4个峰
C. 能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解时每mol可消耗3molNaOH

Answer 1

（20分）Ⅰ. （6分每空2分）（1）1：5 （2）1：2 （3）1：1
Ⅱ. （每空2分，共14分）（1）醛基 （2）酯化（或取代）反应；取代反应；
（3）
（4）；      （5）

试题分析：Ⅰ.根据有机物A的结构简式可知，分子中含有1个醛基、1个羧基、2个酯基、1个醇羟基和1个酚羟基。
（1）能和氢氧化钠溶液反应的是羧基、酯基和酚羟基，其中1个酯基水解后又生成1个酚羟基，所以1molA能和5mol氢氧化钠反应，即A与参加反应的NaOH的物质的量之比为1:5。
（2）醛基能还原新制的氢氧化铜悬浊液，则A与被还原的Cu（OH）₂的物质的量之比为1:2。
（3）能和碳酸氢钠反应的是羧基，则A与参加反应的NaHCO₃物质的量之比为1:1。
Ⅱ. （1）A能把氧化生成乙酸，则根据A的化学式C₂H₄O可知，A是乙醛，含有醛基。
（2）乙烯在催化剂的作用下，能发生催化氧化生成F。F的化学式是C₂H₄O，与A互为同分异构体，且F和水反应生成C₂H₆O₂，这说明F是环氧乙烷，和水反应生成乙二醇G。乙二醇和乙酸发生酯化反应生成H。B分子中含有羧基，能和甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式是。C中含有酚羟基，则根据D的结构简式可推断，C生成D的反应式是酚羟基上氢原子被－COCH₃取代的反应，即反应类型是取代反应。
（3）D分子中含有2个酯基，所以D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式是。
（4）根据以上分析可知，F的结构简式为；H的结构简式为。
（5）在B的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基。能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明还含有酚羟基。水解时每mol可消耗3molNaOH，这说明含有酯基，且是甲酸形成的酯。核磁共振氢谱只有4个峰，这说明酚羟基和酯基是对位的，则结构简式是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。