Question

（2011?杭州一模）有下列八种不饱和烃：A：CH₂=CH-CH=CH_2； B：；C：CH₂=CH-CH=CH₂-CH₃；D：；E：F：CH≡CH；G：CH₃-C≡CH；  H：CH₃-C≡C-CH₃
（1）已知    ，若要合成，则下列所选原料正确的是

④⑥

．
①D和H  ②E和H  ③E和F  ④B和H  ⑤C和H  ⑥D和G
（2）A和Br₂的CCl₄溶液发生反应时，可生成多种产物，写出这些产物的结构简式：

，

，

，

．

Answer 1

分析：（1）根据知，A中两个双键断开，中间形成一个碳碳双键，乙炔分子中一个碳碳双键断裂形成两个半键，A中两个半键和乙炔形成的两个半键结合形成环二烯，则形成的原料中可能是：炔中含有一个甲基二烯烃中含有两个甲基，且这两个甲基处于相邻位置，或者是炔烃中含有两个甲基、二烯烃中含有一个甲基；
（2）和Br₂的CCl₄溶液发生反应时，可生成多种产物，可能是1、2加成，可能是3、4加成，可能是1、4加成，可能是1、2、3、4加成．

解答：解：（1）根据知，A中两个双键断开，中间形成一个碳碳双键，乙炔分子中一个碳碳双键断裂形成两个半键，A中两个半键和乙炔形成的两个半键结合形成环二烯，则形成的原料中可能是：炔中含有一个甲基二烯烃中含有两个甲基，且这两个甲基处于相邻位置，或者是炔烃中含有两个甲基、二烯烃中含有一个甲基，
如果炔烃含有甲基，则该炔烃是CH₃-C≡CH，二烯烃是，
如果二烯烃中含有甲基，则该烯烃是，炔烃中含有两个甲基，则该炔烃是CH₃-C≡C-CH₃
，故选④⑥；
（2）和Br₂的CCl₄溶液发生反应时，可生成多种产物，可能是1、2加成，可能是3、4加成，可能是1、4加成，可能是1、2、3、4加成，
如果是3、4加成，其结构简式为：，
如果是1、2加成，其结构简式为：，
如果是1、4加成，其结构简式为：，
如果是1、2、3、4加成，其结构简式为：，
故答案为：、、、．

点评：本题考查了有机物的加成反应，明确有机物发生加成反应时其断键和成键方式是解本题关键，难度中等．