Question

已知：醛分子间可相互发生缩合反应，这是使碳链增长的重要方式之一，例如：
R－CHO+CH₃CHO R－CH=CH－CHO+H₂O
有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备：

(1)有机物D的结构简式为        ，反应②的反应类型是：          。
（2）写出B与NaOH水溶液共热的化学方程式                    。
（3）E有多种同分异构体，其中与E具有相同官能团，且属于芳香族化合物的物质有   种。
(4)乙基香草醛 (是有机物A的同分异构体)，下列说法错误的是
a．乙基香草醛能与NaHCO₃溶液反应
b．乙基香草醛能与浓溴水发生取代反应
c．lmol乙基香草醛最多能与3molH₂发生加成反应
d．乙基香草醛和有机物A能用FeCl₃溶液来鉴别

Answer 1

（8分）（1）（1分）；消去反应（1分）
（2）+2NaOH+NaBr＋H₂O（2分）
（3）4（2种） （4）ac（2分）

试题分析：A反应生成B，根据A和B的分子式知，该反应是A中的羟基和氢溴酸发生取代反应生成B，因此B的结构简式是。根据B反应生成E的条件以及E的结构简式可知，该反应是溴原子的消去反应。根据已知信息可知，苯甲醛和乙醛发生缩合反应生成D，则D的结构简式为：。D中的醛基被氧化成羧基生成E。
（1）通过以上分析知，D的结构简式为：，根据B和E的结构简式知，B发生消去反应生成E。
（2）和NaOH水溶液共热发生取代反应生成，因此该反应的化学方程式为：+2NaOH+NaBr＋H₂O。
（3）根据E的结构简式可知，E中含有的官能团 有碳碳双键和羧基，所以与E具有相同官能团，且属于芳香族化合物的物质有、、、，共计是4种。
（4）乙基香草醛的结构简式为：，含有醛基、酚羟基和醚基，所以具有醛、酚和醚的性质。即a．乙基香草醛不含羧基，所以不能与NaHCO₃溶液反应，故a错误；b．乙基香草醛含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应，故b正确；c．能和氢气发生加成反应的有苯环、醛基，所以1mol乙基香草醛最多能与4molH₂发生加成反应，故c错误；d．乙基香草醛含有酚羟基而A不含酚羟基，所以能用FeCl₃溶液来鉴别，故d正确，因此答案选ac。