Question

【题目】某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为 6.67%，其余含有氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．如图A．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B．

试填空．
（1）A的分子式为 ．
（2）A的分子中只含一个甲基的依据是（填序号）．
a．A的相对分子质量 b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图 d．A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为 ．
（4）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基．则该类A的芳香类同分异构体共有种．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O2
（2）bc
（3）C6H5COOCH2CH3
（4）6
【解析】解：（1.）有机物A中C原子个数N（C）═ =9，有机物A中H原子个数N（H）═ =10，有机物A中O原子个数N（O）═ 2，所以有机物A的分子式为C9H10O2 ， 故答案为：C9H10O2；
（2.）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，故答案为：bc；
（3.）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C﹣基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3 ，
故答案为：C6H5COOCH2CH3；
（4.）由题目条件可知，取代基的组成为﹣C3H5O2 ， 符合条件的取代基有：﹣OOCCH2CH3、﹣COOCH2CH3、﹣CH2OOCCH3、﹣CH2COOCH3、﹣CH（CH3）OOCH、﹣CH（CH3）COOH，故答案为：6．
（1）根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；（3）根据A分子的红外光谱，核磁共振氢谱确定确定A的结构简式；（4）确定取代基的组成为，书写符合条件的取代基的异构体，据此解答．