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    12．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：

    已知：R-NO2$\stackrel{Fe\HCl}{→}$R-NH2
    请按要求填空：
    （1）写出A分子中官能团名称：醚键；C1的结构简式为：．
    （2）写出由D生成扑热息痛的化学方程式：．
    （3）写出反应③和④的反应类型：③取代反应，④还原反应．
    （4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是：保护酚羟基不被硝酸氧化．
    （5）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（Ⅰ）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．其中2种的结构简式和，写出另3种同分异构体的结构简式、、．

    分析 苯酚和CH3I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B1为，与HI发生取代反应，则C1为，C2为，C1发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，结合有机物的结构和性质解答该题．

    解答 解：（1）苯酚和CH3I发生取代反应生成A：，A分子中官能团名称为醚键，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B1为，
    与HI发生取代反应，则C1为，
    故答案为：醚键；；
    （2）C1为，C1发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，化学方程式为：，
    故答案为：；

    （3）B1为，与HI发生取代反应，化学方程式为：+HI→+CH3I，根据信息R-NO2$\stackrel{Fe\HCl}{→}$R-NH2
    可知，C1发生还原反应得D为，化学方程式为：+$\stackrel{Fe\HCl}{→}$，

    故答案为：取代反应；还原反应；
    （4）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，
    故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
    （5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，对位二取代苯，苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；两个氧原子与同一原子相连，可能的结构还有、、，
    故答案为：；；．

    点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意把握有机物的结构和性质，特别是官能团的变化，难点是同分异构体种类的判断．

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