Question

酯交换法广泛应用于医药、生物制剂等有机合成路线，下列反应①②均为酯交换反应．

（1）化合物I的分子式是

 

，1mol化合物I完全燃烧，消耗

 

mol氧气．
（2）酯交换属于

 

反应（填“取代、加成、消去”）．写出物质I在稀硫酸或氢氧化钠条件下水解的化学反应方程式：

 

．
（3）下列关于化合物I的说法正确的是

 

．
A 化合物I可与浓溴水反应生成白色沉淀
B  1mol化合物I最多能与2mol氢氧化钠发生反应
C 化合物I可以发生银镜反应
D 化合物I的核磁共振氢谱有五个峰
（4）化合物I有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体

 

．
a．能与FeCl₃发生显色反应； b．苯环上的一氯代物有两种； c．能与氢氧化钠发生水解反应．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由结构简式确定有机物含有的元素种类和原子个数，可确定有机物的分子式；结合分子式确定耗氧量；
（2）物质I含有酯基，可在酸性或碱性条件下发生水解，因含有酚羟基，可与碱反应；
（3）化合物I含有酯基，可发生水解，含有酚羟基，可发生取代、氧化和显色反应；
（4）化合物I有多种同分异构体，a．能与FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基； b．苯环上的一氯代物有两种，说明含有两个取代基，且处于对位； c．能与氢氧化钠发生水解反应，说明含有酯基．

解答： 解：（1）由结构简式可知有机物分子式为C₉H₁₀O₃，1mol化合物I完全燃烧，消耗的氧气的物质的量为（9+

10

4

-

3

2

）mol=10mol，故答案为：C₉H₁₀O₃；10；
（2）酯交换属于取代反应，物质I在稀硫酸或氢氧化钠条件下水解的化学反应方程式为，
故答案为：取代；；
（3）A 化合物I含有酚羟基，可与浓溴水反应生成白色沉淀，故A正确；
B  1mol化合物I含有酚羟基和酯基，最多能与2mol氢氧化钠发生反应，故B正确；
C 化合物I不含有醛基，不发生银镜反应，故C错误；
D 由结构简式可知化合物I的核磁共振氢谱有五个峰，故D正确．
故答案为：ABD；
（4）化合物I有多种同分异构体，a．能与FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基； b．苯环上的一氯代物有两种，说明含有两个取代基，且处于对位； c．能与氢氧化钠发生水解反应，说明含有酯基，则对应的同分异构体有，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，难度中等．