Question

甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J。

已知：
（1）写出F 的结构简式              ，其核磁共振氢谱图中有     个吸收峰。
（2）写出D分子式           ，官能团名称            。
（3）写出下列方程式，并注明反应类型。
① A→B :                                     ,反应类型                       
② I→J :                                     ,反应类型            ．  
（4）E ．J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式：
要求：①与E．J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
①             ；②              ；③                ；④              。

Answer 1

（1）    4
（2）C₇H₈O  羟基
（3）①CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OH→CH₃COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃    氧化反应
②   酯化反应
（4）

试题分析：乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯。
（1）①通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热．浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为：，故答案为：；
②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：
，
（2）①甲苯和氯气发生取代反应，故答案为：取代；
②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，通过以上分析知，E的结构简式为：，
E．J有多种同分异构体，①与E．J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有
两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分 
异构体为：
①    ②
③   ④；