Question

抗禽流感药物菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料，经过十步反应合成制得。莽草酸可以从我国常用的烹调香料八角(B)中提取。达菲及A(莽草酸)、B(八角)的结构简式如下：

   

                   达菲                                     A                         B

已知：

化合物和A、B、C、D、E之间存在如图1-4-9所示的转化关系：

(提示：可表示为)

(化学式为C₇H₁₀O₇)  (高分子化合物)

图1-4-9

完成下列问题：

(1)写出达菲的化学式(分子式)：_________。

(2)写出化合物A中所含官能团的名称：_________。

(3)写出A→C的反应类型：__________________。

(4)写出B→E的化学方程式：________________。

(5)写出D的结构简式：_____________________。

(6)已知B有多种同分异构体，写出同时符合下列性质的B的同分异构体的结构简式_________。

①与FeCl₃溶液作用显紫色；

②与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生红色沉淀；

③苯环上的一卤代物有2种。

Answer 1

解析：(1)键线式==表示乙烯，—表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯。本题要求写出达菲的化学式，就是对达菲分子结构中键线式的考查。键线式中碳、氢原子数的识别、结构分析是近几年高考命题的热点，能较好地考查考生的学习能力、思维能力。(2)由莽草酸的结构简式可以看出，其分子中含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团。(3)A→C的反应为三个醇羟基与乙酸发生酯化(取代)反应，目的是保护醇羟基，防止其在下一步的氧化反应中被氧化。(4)B→E发生的是缩聚反应。(5)根据D的化学式和题目中的“已知”可推得D的结构简式为

(6)与FeCl₃溶液作用显紫色，要求分子结构中有酚羟基，与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生红色沉淀，要求分子结构中有醛基，结合苯环上的一卤代物有2种的要求可写出两种符合条件的同分异构体：

答案：(1)C₁₆H₃₁O₈N₂P

(2)羧基、羟基、碳碳双键

(3)酯化(取代)反应