Question

20．有下列有机合成路径，C₈H₈中氢元素吸收峰为3，

回答下列问题：
（1）反应①的反应类型氧化反应E→F的反应类型加成反应
（2）①写出C₈H₈Cl₂的结构简式：
②C₄H₆的名称1，3-丁二烯
（3）写出反应②的化学方程式
（4）写出F+C→G的化学方程式
（5）X是C₈H₁₀的同系物，相对分子质量比C₈H₁₀大14，其同分异构体有8种，其中核磁共振氢谱只有2组峰的结构简式是．

Answer 1

分析 C₄H₆为丁炔或二烯，H和苯酚反应生成M，根据M结构简式知，H为HCHO，E和氢气反应生成醇，C和F反应生成高分子化合物，则F为二醇，则F为HOCH₂CH₂OH，E为OHCCHO，C₄H₆为CH₂=CHCH=CH₂；
C₈H₁₀中氢元素吸收峰为3，则结构简式为，
C₈H₁₀发生取代反应生成C₈H₈Cl₂，结构简式为，C₈H₈Cl₂发生取代反应生成A，A为，A被氧化生成二醛B，B为，B被氧化生成二酸C，C为，C和F发生缩聚反应反应生成高分子化合物G，G为，据此分析解答．

解答 解：C₄H₆为丁炔或二烯，H和苯酚反应生成M，根据M结构简式知，H为HCHO，E和氢气反应生成醇，C和F反应生成高分子化合物，则F为二醇，则F为HOCH₂CH₂OH，E为OHCCHO，C₄H₆为CH₂=CHCH=CH₂；
C₈H₁₀中氢元素吸收峰为3，则结构简式为，
C₈H₁₀发生取代反应生成C₈H₈Cl₂，结构简式为，C₈H₈Cl₂发生取代反应生成A，A为，A被氧化生成二醛B，B为，B被氧化生成二酸C，C为，C和F发生缩聚反应反应生成高分子化合物G，G为，
（1）反应①是醇发生氧化反应生成醛，E→F是OHCCHO与氢气发生加成反应生成HOCH₂CH₂OH，
故答案为：氧化反应；加成反应；
（2）①C₈H₈Cl₂的结构简式为：，故答案为：；
②C₄H₆的结构简式为CH₂=CHCH=CH₂，名称为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（3）反应②的化学方程式，
故答案为：；
（4）F+C→G的化学方程式为，故答案为：；
（5）X是C₈H₁₀的同系物，相对分子质量比C₈H₁₀大14，说明X中碳原子个数9，可能是丙苯、异丙苯、邻间对甲乙苯、1，2，3-三甲基苯、1，3，4-三甲苯、间三甲苯，所以符合条件的同分异构体有8种，
其中核磁共振氢谱只有2组峰的结构简式是，
故答案为：8；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，根据M结构简式为突破口采用正逆结合的方法进行推断，侧重考查学生分析推断能力，正确推断物质结构简式是解本题关键，难点是（5）题同分异构体种类判断．