Question

3．在有机物分子中，当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子被称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性，常在某些物理性质、化学变化或生化反应中表现出奇特的现象．例如：其中带*号的碳原子即是手性碳原子，现欲使该物质因不含手性碳原子而失去光学活性，下列反应中不可能实现的是（　　）

• A． 加成反应
• B． 消去反应
• C． 水解反应
• D． 氧化反应

Answer 1

分析 根据题意知，手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，如果反应后的生成物的碳原子上连接4个不同的原子或原子团，则其生成物就含有手性碳原子，
A、发生加成反应，醛基变成羟基；
B、该物质不能发生消去反应；
C、发生水解反应，酯基变成羟基；
D、发生氧化反应，醛基变成羧基；

解答 解：物质具有手性，是因为其中的带星号的碳原子有手性，
A、发生加成反应，醛基变成羟基，带星号的碳原子连接两个一样的-CH₂OH结构，不含手性碳原子而失去光学活性，故A错误；
B、该物质不能发生消去反应，带星号的碳原子仍然有手性，故B正确；
C、发生水解反应，酯基变成羟基，带星号的碳原子连接两个一样的-CH₂OH结构，不含手性碳原子而失去光学活性，故C错误；
D、发生氧化反应，醛基变成羧基，带星号的碳原子连接两个一样的-COOH结构，不含手性碳原子而失去光学活性，故D错误；
故选B．

点评 本题是一道信息题，借助于信息考查了官能团的性质，难度不大，注意手性碳原子连4个不同基团．