Question

11．芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是
A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示：

（1）B的核磁共振氢谱中会出现5个峰．
（2）E中含有官能团的名称是羟基、羧基．
（3）若C的氧化产物不能发生银镜反应，C的化学名称为2-丙醇，则A对应的结构简式为．
（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是C与F．
（5）G发生银镜反应的方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（6）满足下列条件的E的同分异构体有3种，①遇FeCl₃溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有两种；其中能发生银镜反应又能发生水解反应的是． （写结构简式）

Answer 1

分析 B的结构简式是，B发生水解反应然后酸化得到E、F、H，F能连续被氧化生成H，则F是CH₃CH₂OH、H是CH₃COOH，G是CH₃CHO，E为，A和B互为同分异构体，A水解然后酸化得到对羟基苯甲酸、甲酸和C，若C的氧化产物不能发生银镜反应，C结构简式为（CH₃）₂CHOH，A的结构简式为，据此分析解答．

解答 解：B的结构简式是，B发生水解反应然后酸化得到E、F、H，F能连续被氧化生成H，则F是CH₃CH₂OH、H是CH₃COOH，G是CH₃CHO，E为，A和B互为同分异构体，A水解然后酸化得到对羟基苯甲酸、甲酸和C，若C的氧化产物不能发生银镜反应，C结构简式为（CH₃）₂CHOH，A的结构简式为，
（1）B的结构简式是，B中H原子种类为5，所以B的核磁共振氢谱中会出现5个吸收峰，故答案为：5；　　
（2）E为，E中官能团名称是羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
（3）通过以上分析知，C为CH₃）₂CHOH，其名称是2-丙醇；A的结构简式为，
故答案为：2-丙醇；；
（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是C与F，二者都是二者都是醇，故答案为：C与F；
（5）G是CH₃CHO，G和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（6）E为，E的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上只有两类氢原子，
如果含有-OH、HCOO-且二者处于对位有一种结构；
如果含有两个-OH、一个CHO，符合条件的有两种结构，所以符合条件的一共有三种；
其中能发生银镜反应又能发生水解反应的是，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，为高考高频点，以F能连续被氧化为突破口采用正逆结合的方法进行推断，结合反应条件分析判断，难点是同分异构体种类判断，采用“定一议二”的方法判断即可．