Question

有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。流程图中M(C₃H₄O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

填写下列空白：
⑴物质的结构简式：A_________，高分子涂料___________________。
⑵写出下列转化的反应类型：A→B_____，B→D______。
⑶写出下列反应的化学方程式：
A发生银镜反应：_______________________________________________，
B与N反应生成D：_______________________________________________。

Answer 1

⑴CH₃CH₂CH₂CHO （2分）  （2分）
⑵加成反应（还原反应）（2分）      酯化反应（取代反应）（2分）
⑶CH₃CH₂CH₂CHO＋2Ag(NH₃)₂OHCH₃CH₂CH₂COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O（2分）
CH₂＝CHCOOH ＋ CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₂＝CHCOOCH₂CH₂CH₂ CH₃＋H₂O（2分）

解析试题分析：M分子式是C₃H₄O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为：（2×3+2-4）/2
=2，故分子中还含有C=C双键，故M的结构简式为CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH₂=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C₇H₁₂O₂），D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C₄H₁₀O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，（1）由上述分析可知，A为CH₃CH₂CH₂CHO，高分子涂料为⑵ A→B为加成反应，B→D酯化反应；⑶A中有醛基，发生银镜反应，生成一水、二银、三氨和羧酸氨，B与N发生酯化反应生成酯和水。
考点：考查有机推断合成、醇醛酸的相互转化、化学反应的类型等知识。