Question

18．阿斯巴甜（APM）是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示．
（1）下列关于APM的说法中，不正确的有AD．
A．属于苯的同系物           B．分子式为C₁₄H₁₈N₂O₅
C．该物质具有两性的特征，既能与酸反应，又能与碱反应
D．能发生酯化反应，但不能发生水解反应
（2）APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是CH₃OH（填结构简式），其官能团名称为羟基．
（3）苯丙氨酸（是合成APM的原料之一．苯丙氨酸的一种合成途径如图所示：

已知，醛或酮可以发生如下反应

①D→E的反应类型为加成反应
②烃A的结构简式为
③写出C→D反应的化学方程式：
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体．W的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式判断有机物的分子式，分子中含有氨基，可与酸反应，含有肽键，可发生水解，含有酯基，可发生水解，含有羧基，具有酸性，可发生中和和酯化反应；
（2）有机物水解可生成氨基酸和甲醇；
（3）根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应，可知E的结构简式为，E由D于HCN加成而得，可推知D的结构简式为；D由C催化氧化而得，则C为；B水解得到C，则B为，所以A为，④中某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但苯环上含有一种氢原子，应该满足对称结构，所以该苯同系物是1，3，5-三甲苯，据此解答．

解答 解：（1）A．苯的同系物是只有1个苯环且取代基全部是烷基的烃，故A错误；
B．由结构简式可知分子式为C₁₄H₁₈N₂O₅，故B正确；
C．分子中含有氨基，可与酸反应，含有羧基，可与碱反应，则既能与酸反应，又能与碱反应，故C正确；
D．含有羧基，能发生酯化反应，含有苯环，能发生加成反应，故D错误．
故答案为：A、D；
（2）由有机物结构简式可知，分子中含有酯基和肽键，可水解生成两种氨基酸和甲醇，则相对分子质量最小的是CH₃OH，含有的官能团为羟基，
故答案为：CH₃OH；羟基；
（3）根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应，可知E的结构简式为，E由D于HCN加成而得，可推知D的结构简式为；D由C催化氧化而得，则C为；B水解得到C，则B为，所以A为，
①D→E是与HCN发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
②由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
③化合物C到D的反应是醇的催化氧化反应，所以方程式为：，
故答案为：；
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但苯环上含有一种氢原子，应该满足对称结构，所以该苯同系物是1，3，5-三甲苯，所以W的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构与性质、有机物推断，注意根据苯丙氨酸的结构式及反应条件，结合反应信息来源逆推法进行推断，为高频考点，把握结构中官能团与性质的关系为解答的关键，题目难度不大．