Question

【题目】以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫增强制剂Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件和产物己经略去)：

已知：+HCl

回答下列问题：

（1）A的结构简式________，由H生成I的反应类型为______________。

（2）E的名称为_____________。

（3）化合物G的化学式为C5H10O3N2，则其结构简式为___________________。

（4）由E生成丙烯的化学方程式为 __________________________________。

（5）分子式为C9H10O2的有机物J和D是同系物，J的结构共有________种。

（6）结合上述流程中的信息，设计由制制备的合成路线：_________________。（其他试剂自选）

Answer 1

【答案】 取代反应 1-溴丙烷 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O 14

【解析】由丙烯与甲苯发生加成反应生成的A为，A再CH3COCl发生取代反应生成B，B再与H2发生加成生成的C为；丙烯在过氧化物催化作用下与HBr发生加成反应生成的E水解后得到丙醇，因此E为CH3CH2CH2Br；丙酸与氯气发生取代反应生成CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH与三氯化磷发生取代反应生成F。F和化合物G在碱性条件下反应生成H，结合生成物H的结构特点和G的化学式为C5H10O3N2可知发生了取代反应，因此G的结构简式为；H中的氯原子被氨基取代生成I。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为，由H生成I的反应类型为取代反应。（2）E为CH3CH2CH2Br，E的名称为1-溴丙烷。（3）根据以上分析可知化合物G的结构简式为。（4）E发生消去反应生成丙烯，则由E生成丙烯的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O；（5）D是含有苯环的羧酸，分子式为C9H10O2的有机物J和D是同系物，则J也是含有苯环的羧酸，如果含有一个取代基，应该是－CH2CH2COOH或－CH(CH3)COOH，如果含有2个取代基可以是甲基和－CH2COOH或乙基和羧基，均有邻间对三种，如果含有3个取代基，应该是2个甲基和1个羧基，依据定二议一可知有6种，所以结构共有14种。（6）结合上述流程中的信息，根据逆推法可知由制制备的合成路线为。