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3.(1)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更浓郁.写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称:酚羟基、醛基,核磁共振氢谱显示该分子中有7种不同类型的氢原子.
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

已知:
a、RCH2OH$\stackrel{CrO_{3}/H_{2}SO_{4}}{→}$RCHO
b、与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.
①由A→C的反应方程式,属于取代反应(填反应类型).
②B的结构简式为
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体,请设计合理方案用茴香醛()合成D.(其他原料自选,用反应流程图表示并注明必要的反应条件).
例如:$→_{催化剂△}^{H_{2}}$$→_{光照}^{Br_{2}}$
(4)乙基香草醛的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有3种,其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1:1:2:6,该同分异构体的结构简式为
①能与NaHCO3溶液反应      ②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基        ④苯环上的官能团处于对位.

分析 (1)根据乙基香草醛的结构简式可知,含有的含氧官能团有:羟基、醛基、醚键;根据结构可知分子中所有H原子所处环境均不相同;
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,则A中含有羧基,A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B含有醛基,A含有-CH2OH,由A与C的分子式可知,A中-OH被-Br取代生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,则A是,B为,C为
(3)合成的过程为:先将醛基氧化为羧基,然后再和醇之间发生酯化反应即可;
(4)乙基香草醛()的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有:①能与NaHCO3溶液反应,说明含有-COOH,②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应,说明含有酚羟基,③苯环上有两个烃基,只能为2个甲基;④苯环上的官能团处于对位,即-OH与-COOH处于对位,结合②中能与浓溴水反应,说明酚羟基邻位含有H原子.

解答 解:(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有:酚-OH、-CHO、乙氧基,酚-OH名称为酚羟基,-CHO名称为醛基,由结构可知不对称,有7种位置的H原子,则核磁共振谱表明该分子中有7种不同类型的氢原子,
故答案为:酚羟基、醛基;7;
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,则A中含有羧基,A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B含有醛基,A含有-CH2OH,由A与C的分子式可知,A中-OH被-Br取代生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,则A是,B为,C为
①由A→C的反应方程式:,属于取代反应,
故答案为:;取代反应;
②B的结构简式为,故答案为:
③在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式:
故答案为:
(3)合成的过程为:先将醛基氧化为羧基,然后再和醇之间发生酯化反应即可,合成类型流程为:
故答案为:
(4)乙基香草醛()的同分异构体满足下列条件:①能与NaHCO3溶液反应,说明含有-COOH,②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应,说明含有酚羟基,③苯环上有两个烃基,只能为2个甲基;④苯环上的官能团处于对位,即-OH与-COOH处于对位,结合②中能与浓溴水反应,说明酚羟基邻位含有H原子,其同分异构体有:三种,其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1:1:2:6,该同分异构体的结构简式为
故答案为:3;

点评 本题考查有机物推断与合成、同分异构体书写、有机反应方程式书写等,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生自学能力与知识迁移运用,题目难度中等.

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