Question

【题目】有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体,亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料。相关合成路线如下:

已知:烃A在质谱图中的最大质荷比为118；其核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积比为3:2:2:2:1；其苯环上只有一个取代基。

根据以上信息回答下列问题:

(1)A的分子式为_____；J的结构简式为_______。

(2)由B生成C的反应类型是_______。

(3)E中的官能团名称为____。

(4)F与H反应生成I的化学方程式为________。

(5)符合以下条件的C 的同分异构体有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为________。

①苯环上有两个取代基 ②苯环上的一氯代物有两种

③加入FeCl3溶液显紫色 ④向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1molH2

(6)已知： (R 为烃基)，写出用苯和乙烯为原料制备H的合成路线____(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 C9H10 取代反应 羧基、羟基 5

【解析】根据A的质谱最大质荷比为118得到A的分子量为118，计算出分子量为118的烃的分子式为C9H10。则A有5个不饱和度，A分子有苯环（4个不饱和度），再根据A与溴的四氯化碳溶液反应（加成反应），所以A还有一个碳碳双键（1个不饱和度）。再根据A只有一个侧链，其核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积比为3:2:2:2:1，得到A的结构简式为：。A与溴单质加成得到B（），B水解得到C（），C与乙二酸发生缩聚反应得到聚酯类高分子J[]，C氧化得到D（，注意中间羟基连接的碳原子上没有氢，无法被催化氧化），D和新制氢氧化铜悬浊液反应再酸化得到E（），E在浓硫酸加热的条件下发生羟基的消去反应得到F（），F和H酯化得到I（）。

由上得到：

（1）A的分子式为C9H10。J的结构简式为。

（2）由B生成C的反应类型是水解反应或者说是取代反应。

（3）E中含有的官能团是羧基和羟基。

（4）F与H反应生成I的化学方程式为：

（5）C为，条件①②说明有苯环，且苯环上有两个互为对位的取代基；再根据条件③得到其中一个为酚羟基，条件④说明分子中有两个羟基（一个一定为酚羟基），所以该同分异构体的要求是：在苯酚的羟基对位上连三个饱和碳和一个羟基，可以判断碳骨架为 或 ，在骨架上分别连醇羟基有：，所以一共有5种。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。

（6）已知： (R为烃基)，用苯和乙烯为原料制备H()，应该先用乙烯和HCl加成，再进行题目反应得到乙苯，再经卤代、水解得到H，其路线为：。也可以选择乙烯和氯气加成，再进行题目反应，再水解得到，路线图为：。