Question

M5纤维是一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：
已知F的结构简式为：
请回答：
（1）反应类型：A→B

 

，B→C

 

．
（2）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有

 

（填序号）．
a．两个羟基        b．一个醛基        c．两个醛基        d．一个羧基
（3）写出有关反应化学方程式：
B→C

 

，
D→E

 

．
（4）请设计一个实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：对二甲苯和氯气反应取代反应生成A，根据对二甲苯和对二苯甲酸的结构简式知，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，在铜作催化剂、加热条件下，B被氧化生成对二苯甲醛，对二苯甲醛被氧化生成对二苯甲酸，根据F的结构简式知，E的结构简式为：，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，所以D的结构简式为：，F和G反应生成M5，根据M5的结构简式知，G的结构简式为：，根据物质的结构和性质分析解答．

解答： 解：对二甲苯和氯气反应取代反应生成A，根据对二甲苯和对二苯甲酸的结构简式知，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，在铜作催化剂、加热条件下，B被氧化生成对二苯甲醛，对二苯甲醛被氧化生成对二苯甲酸，根据F的结构简式知，E的结构简式为：，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，所以D的结构简式为：，F和G反应生成M5，根据M5的结构简式知，G的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A生成B的反应类型是取代反应，B生成C的反应类型是氧化反应，故答案为：取代反应；氧化反应；
 （2）C的结构中含有两个双键，所以C的同分异构体中可能含有两个羟基、一个醛基或两个醛基，故选 abc；
（3）在铜作催化剂、加热条件下，对二苯甲醇被氧化生成对二苯甲醛和水，反应方程式为：，
2，2-二溴对二苯甲酸和氢氧化钠反应，该反应方程式为：，
故答案为：；
；
（4）要验证A中含有氯原子，应该先把A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，生成物中含有氯化钠，然后向水解后的溶液中加入稀硝酸，最后向混合溶液中加入硝酸银溶液，如果溶液产生白色沉淀，则证明A中含有氯原子，
故答案为：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

点评：本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，根据反应前后物质的官能团确定反应类型，注意氯代烃中氯原子的检验方法，为常考知识点．