Question

10．氢化阿托醛（）是一种重要的化工原料，其合成路线如下

（1）在合成路线上①～⑤反应中，属于消去反应的有②（填反应序号）．
（2）写出反应④的化学方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）写出氢化阿托醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）氢化阿托醛具有的性质是cd（选填序号）．
a．易溶于水 b．通常状况下呈气态 c．可发生还原反应 d．可发生银镜反应 e．遇FeCl₃溶液显紫色
（5）写出满足下述两个条件的D的同分异构体的结构简式：．
a．遇FeCl₃溶液显紫色　
b．苯环上的一氯取代物只有一种结构．
（6）请写出以 为原料制备 的化学方程式（无机试剂任用）．
+Br₂→、
+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr、
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O、
$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 由苯与的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由结构可知反应②为消去反应，结合转化关系可知A为，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，以此解答（1）～（5）；
（6）中与溴发生加成反应生成，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，最后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到，据此解答．

解答 解：由苯与的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由结构可知反应②为消去反应，结合转化关系可知A为，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇．
（1）在合成路线上①～⑤反应中，反应①④为取代反应，②为消去反应、③为加成反应、⑤为氧化反应，故答案为：②；
（2）反应④的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，故答案为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）氢化阿托醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）氢化阿托醛具有苯环，不易溶于水，通常状况下不呈气态，含有苯环与醛基，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，含有醛基，可以发生银镜反应，没有酚羟基，遇FeCl₃溶液不显紫色，
故答案为：cd；
（5）满足下述两个条件的D（）的同分异构体：a．遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；b．苯环上的一氯取代物只有一种结构，应含有3个甲基、1个酚羟基，且为对称结构，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（6）与溴发生加成反应生成，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，最后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到，相应的反应方程式为：
+Br₂→，
+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr，
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+Br₂→、+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr、
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O、$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物的合成与推断，结合反应条件及反应物、生成物的结构特点推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．