Question

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A是分子式为C₄H₁₀O的一元醇，分子中只有一个甲基。F与A互为同分异构体，F的核磁共振氢谱图有2组峰，且峰面积比为9：1。则F与浓HBr溶液共热生成有机物的结构简式为         。
（2）B能与新制的Cu(OH)₂悬浊液发生反应，该反应的化学方程式为       。
（3）C中所含官能团的名称为          ，若要检验C中所含官能团，一次取样检验，按使用试剂的先后顺序，下列选项中组       (填字母编号)更为合理。
a．银氨溶液、溴水            b．溴水、银氨溶液
c．银氨溶液、稀盐酸、溴水    d．溴水、氢氧化钠溶液、银氨溶液
（4）第③步的反应类型为             。
（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有        种。
a．分子中含有6个碳原子在同一条直线上
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的含氧官能团

Answer 1

（1）C(CH₃)₃Br
（2）CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O
（3）碳碳双键、醛基      c 
（4）还原反应（或加成反应）
（5）4 

解析试题分析：（1）根据F的核磁共振氢谱图有2组峰，且峰面积比为9：1可知F的结构简式为：C(CH₃)₃OH，F与浓HBr溶液共热发生取代反应，生成C(CH₃)₃Br。
（2）B为CH₃CH₂CH₂CHO，与新制的Cu(OH)₂悬浊液发生氧化反应，化学方程式为：CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
（3）根据题目所给信息，醛在NaOH溶液中加热能发生羟醛缩合反应，生成碳碳双键，所以C中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；银氨溶液可用于检验醛基，但银氨溶液呈碱性，应加入稀盐酸中和后，再加入溴水检验碳碳双键，如果不加入盐酸，溴水会和OH?检验，影响碳碳双键的检验；若先加入溴水，Br₂具有较强的氧化性，能氧化醛基，影响醛基的检验，故c项正确。
（4）C为CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO，根据D的相对分子质量为130可知D的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂CH(C₂H₅)CH₂OH，所以第③步的反应类型为还原反应（或加成反应）。
（5）水杨酸的分子式为C₇H₆O₃，根据a．分子中含有6个碳原子在同一条直线上可知该物质含有结构，由b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的含氧官能团，说明含有羧基、羟基，则可能结构为：


所以同分异构体有4种。
考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、化学方程式的书写、官能团的检验。