Question

14．M为石油裂解最主要产物．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA合成路线如下：

已知：Ⅰ．RCOOR′+R″¹⁸OH$?_{△}^{催化剂}$RCO¹⁸OR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
Ⅱ．（R、R′代表烃基）
（1）M的结构简式是CH₂=CH₂
（2）PMMA单体的官能团名称是酯基、碳碳双键
（3）有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有8种．
a：具有与该物质相同的官能团；   b：苯环上的一氯取代物只有一种．
（4）下列说法正确的是abc（填字母序号）
a． ②③④⑦为取代反应   b．E和D互为同系物
c．I能使酸性高锰酸钾液褪色，G不能 d．F的同分异构体一定能发生银镜反应
（5）写出由PET单体制备PET聚酯树脂并生成B的化学方程式．

Answer 1

分析 根据题给信息及PET单体分子式知，B中碳原子个数是2且含有两个-OH，从M到B，碳原子个数不变，所以M中碳原子个数为2且能和溴发生加成反应，溴代烃A发生取代反应生成二元醇，则M为CH₂=CH₂、A为CH₂BrCH₂Br、B为HOCH₂CH₂OH，PET单体结构简式为，D结构简式为CH₃OH，PET聚酯结构简式为；
E能发生氧化反应，且符合一元醇通式，则E为一元醇，根据信息II知，F结构简式为CH₃COCH₃，E结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，G结构简式为CH₃C（OH）（CH₃）COOH；
根据PMMA结构简式知，PMMA单体结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，根据信息I知，I结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，则G发生消去反应生成I，据此分析解答．

解答 解：根据题给信息及PET单体分子式知，B中碳原子个数是2且含有两个-OH，从M到B，碳原子个数不变，所以M中碳原子个数为2且能和溴发生加成反应，溴代烃A发生取代反应生成二元醇，则M为CH₂=CH₂、A为CH₂BrCH₂Br、B为HOCH₂CH₂OH，PET单体结构简式为，D结构简式为CH₃OH，PET聚酯结构简式为；
E能发生氧化反应，且符合一元醇通式，则E为一元醇，根据信息II知，F结构简式为CH₃COCH₃，E结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，G结构简式为CH₃C（OH）（CH₃）COOH；
根据PMMA结构简式知，PMMA单体结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，根据信息I知，I结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，则G发生消去反应生成I，
（1）M的结构简式是CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂；
（2）PMMA单体结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，其官能团名称是酯基和碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
（3）的同分异构体符合下列条件：
a：具有与该物质相同的官能团，说明含有酯基；   
b：苯环上的一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子，
如果含有两个取代基CH₃COO-且处于对位有1种结构；
如果含有两个取代基HCOOCH₂-且处于对位有1种结构；
如果含有两个-CH₃、两个HCOO-两个取代基，
如果两个HCOO-取代基位于邻位，有符合条件的2种结构；
如果两个HCOO-取代基位于间位，有符合条件的1种结构；
如果两个HCOO-取代基位于对位，有符合条件的3种结构，
所以符合条件的一共有8种同分异构体，故答案为：8；
（4）a． ②③④⑦为取代反应，故正确；
b．E是甲醇、D是2-丙醇，其结构相似、分子组成相差两个-CH₂原子团，所以E和D互为同系物，故正确；
c．I结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，I中含有碳碳双键，所以I能使酸性高锰酸钾液褪色，G结构简式为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以G不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故正确；
d．F结构简式为CH₃COCH₃，F的同分异构为环氧丙烷时，不能发生银镜反应，故错误；
故选abc；
（5）由PET单体制备PET聚酯树脂并生成B的化学方程式为，故答案为：
．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据高分子化合物结构简式结合题给信息、反应条件采用正逆结合的方法进行推断，正确推断结构简式是解本题关键，难点是（3）题同分异构种类判断，要考虑位置异构、碳链异构，题目难度中等．