Question

化合物F（匹伐他汀）用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如图所示：

（1）化合物D中官能团的名称为

 

、

 

 和酯基．
（2）A→B的反应类型是

 

．
（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：

 

I．分子中含有两个苯环；
Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢；
Ⅲ．不含-O-O-．
（4）实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C₁₉H₁₅NFBr，写出其结构简式：

 

．
（5）已知：化合物E在CF₃COOH催化作用下先转化为，再转化为F．你认为合成路线中设计步骤②的目的是

 

．
（6）如图所示合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用．试写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

H2

催化剂/△

CH₃CH₃．

Answer 1

分析：（1）由D的结构可知，该有机物含有的官能团为：酯基、醛基、醚键；
（2）由A、B的结构简式可知，A→B是A中羰基酯化为-OH，发生还原反应；
（3）A的一种同分异构体的结构简式：分子中含有两个苯环，由A的结构简式可知，连接苯环的侧链不含不饱和键，不含-O-O-，可以是4个-OH、2个-CH₃，分子中有3种不同化学环境的氢，则苯环含有1种H原子，为对称结构，据此书写；
（4）由D、E的结构可知，X提供溴原子及溴原子连接的碳原子上的1个H原子，D中-CHO中的C=O双键断裂，相当于脱去1分子HBrO，剩余基团形成C=C双键生成E，据此判断；
（5）反应②中羟基反应，反应⑤中先生成羟基，结合反应③中利用臭氧，臭氧具有强氧化性，可以氧化-OH，故
步骤②的目的是保护羟基、防止被氧化；
（6）步骤③的产物除D外还生成，则-HC=CH-双键断裂氧化为-CHO，中Cl与甲基相连的碳原子上H原子发生消去反应，在臭氧氧化，Zn/水作用下生成CH₃COCH₂CH₂CH₂CHO，再氧化生成CH₃COCH₂CH₂CH₂COOH，与氢气发生加成反应生成CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，最后发生酯化反应形成环酯．

解答：（1）由D的结构可知，该有机物含有的官能团为：酯基、醛基、醚键，
故答案为：醛基、醚键；
（2）由A、B的结构简式可知，A→B是A中羰基转化为-OH，应发生还原反应，
故答案为：还原反应；
（3）A的一种同分异构体的结构简式：分子中含有两个苯环，由A的结构简式可知，连接苯环的侧链不含不饱和键，不含-O-O-，可以是4个-OH、2个-CH₃，分子中有3种不同化学环境的氢，则苯环含有1种H原子，为对称结构，符合结构的同分异构体为，
故答案为：；
（4）由D、E的结构可知，X提供溴原子及溴原子连接的碳原子上的1个H原子，D中-CHO中的C=O双键断裂，相当于脱去1分子HBrO，剩余基团形成C=C双键生成E，故X的结构简式为，
故答案为：；
（5）反应②中羟基反应，反应⑤中先生成羟基，结合反应③中利用臭氧，臭氧具有强氧化性，可以氧化-OH，故
步骤②的目的是保护羟基、防止被氧化，
故答案为：保护羟基、防止被氧化；
（6）步骤③的产物除D外还生成，则-HC=CH-双键断裂氧化为-CHO，中Cl与甲基相连的碳原子上H原子发生消去反应，在臭氧氧化，Zn/水作用下生成CH₃COCH₂CH₂CH₂CHO，再氧化生成CH₃COCH₂CH₂CH₂COOH，与氢气发生加成反应生成CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，最后发生酯化反应形成环酯，工艺流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团、同分异构体等，注意根据转化关系中物质的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．