Question

（15分）福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

（1）B中的含氧官能团有 和 （填名称）。

（2）C→D的转化属于 反应（填反应类型）。

（3）已知E→F的转化属于取代反应，则反应中另一产物的结构简式为 。

（4）A（C9H10O4）的一种同分异构体X满足下列条件：

Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢。

Ⅱ．X能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅲ．1mol X最多能与4 mol NaOH发生反应。

写出该同分异构体的结构简式： 。

（5）已知：，根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

（1）醚键 酯基

（2）氧化

（3）

（4）(或)（写一个即给分，但表达不准确不给分）

（5）

（每步1分，从发生错误的一步起向后无论有无正确步骤均不给分。第一步写成水解与消去两步给1分；最后一步不强调条件）

(除第（5）小题5分外，其余每空2分，共15分)

【解析】

试题分析：（1）根据B的结构简式可知B中含氧官能团的名称是酯基和醚键；

（2）C中的醇羟基变为D中的醛基，发生氧化反应，所以C到D的反应类型是氧化反应；

（3）根据F的结构简式可知，E中的醚键断裂，上去2个H原子，则另一种产物是HI中的I原子与-C-相连，则其结构简式为；

（4）根据题意可知X的分子中含有酚羟基，1mol X最多能与4 mol NaOH发生反应，若X分子中含有4个酚羟基和1个碳碳双键，则其分子中的H原子的种数不只4种，所以X的分子中不可能含有4个酚羟基；若X分子中有3个酚羟基和1个醛基，则不能满足1mol X最多能与4 mol NaOH发生反应的条件；若X分子中含有2个酚羟基，则其分子中还应含有酯基且该酯基是酚羟基与羧酸构成的酯才能满足题意，结合H原子的种数，则X的结构简式是或；

（5）根据题意可知，的单体是，由先发生消去反应，使其分子中产生碳碳双键，然后根据已知信息，在的条件下得到苯甲醛，结合制取福酚美克的流程，仿照D到福酚美克的反应流程即可得到，该单体再发生缩聚反应即可得到所求产物，所以该物质的制备流程是

。

考点：考查有机物的制备流程的分析，有机物的结构与性质的判断，同分异构体的判断