Question

【题目】以某有机物X为原料可合成塑料G，X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L，且X分子中含有羰基和羟基。X能发生如图所示的转化：

已知：在、加热条件下生成RCHO和R′CHO。

回答下列问题：

(1)X的结构简式为__________________。

(2)的反应条件是__________________。

(3)写出的化学方程式：_________________，该反应的反应类型为_______________。

(4)的化学方程式为________________，该反应的反应类型为______________________。

(5)Y是X的同分异构体，1molY与足量的Na反应可生成1molH2且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1。PBS是一种新型塑料，其结构简式为。请设计合理方案以Y为原料（无机试剂自选）合成PBS：____________（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

Answer 1

【答案】 醇溶液、加热 加聚反应 n+nHOOC-COOH→+(2n-1)H2O 缩聚反应

【解析】

有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2，1molX完全燃烧消耗标准状况下5molO2，设X的分子式为CaH2aOb，则其燃烧方程式为，由氧原子守恒得：b+10=2a+a，b=3a-10，又因X的相对分子质量小于100，故，两式综合得：，解得：a<4.2，即a=4(a=1，2或3时b=3a-10<0，不合题意)，则b=2，故X的分子式为C4H8O2。C为CH3COOH，则B为CH3CHO，A为CH3CH(OH)CH(OH)CH3，X为CH3COCH(OH)CH3。

(1) 根据分析可知X为；

(2)E为CH3COCHBrCH3，在NaOH醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F()；

(3) 含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成G()，方程式为n；

(4) CH3CH(OH)CH(OH)CH3与HOOC-COOH发生缩聚反应生成D()，方程式为n+nHOOC-COOH→+(2n-1)H2O；

(5)1molY能与Na反应生成1molH2，则Y中含有2个-OH个，Y不能使溴的CCl4溶液褪色，说明Y中不含碳碳双键。由于Y分子中的氢原子没有达到饱和状态，所以只能是环状有机物，其结构简式可能为或，因核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1，所以只能是；由PBS的结构简式可知其单体为HOCH2CH2CH2CH2OH和HOOCCH2CH2COOH，所以Y合成PBS可先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为。