Question

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是．
（2）B→C的反应类型是．
（3）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式

、等

．
①苯环上的一取代产物只有两种；②能发生银镜反应；能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
（5）下列关于G的说法正确的是

abd

a．能与溴单质反应   b．能与金属钠反应   c.1molG最多能和3mol氢气反应  d．分子式是C₉H₆O₃
（6）请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH H₂C=CH₂ BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生取代反应生成C．D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答：解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生取代反应生成C．D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH₃CHO，
故答案为：CH₃CHO；
（2）B→C的反应是乙酸分子中的羟基被氯原子取代，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）E（）的同分异构体满足条件：能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环上的一取代产物只有两种，若含有2个取代基，应处于对位，符合条件的E的同分异构体有：，若含有3个取代基则为2个-OH、1个-CH₂CHO，有，若有四个取代基，2个-OH、1个甲基、1个-CHO也满足，
故答案为：、等；
（4）F和过量NaOH溶液共热时，发生水解反应，水解得到酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）G的结构简式为，
a．G含有碳碳双键，能与溴单质反应，故a正确；
b．G含有醇羟基，能与金属钠反应，故b正确；
c．苯环与C=C双键与氢气发生反应，1molG最多能和4mol氢气反应，故c错误；
d．由G的结构简式可知，其分子式是C₉H₆O₃，故d正确；
故答案为：abd；
（6）以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯合成路线流程图：
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，题目难度不大，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．