Question

19．化合物E可以通过图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为醛基．除不稳定的乙烯醇（CH₂=CHOH）外，A的另一种同分异构体的结构简式是．
（2）写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式．（有机物用结构简式表示）
（3）若化合物E中带“*”号的C原子来自D中的①甲基，且该反应的副产物是甲醇，则D→E的反应类型是取代反应．

Answer 1

分析 A发生氧化反应生成乙酸，结合A的分子式，可知A为CH₃CHO，乙酸中羧基中的-OH被-Cl原子取代生成CH₃COCl，B与甲醇发生酯化反应生成C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成．
（2）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，反应生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（3）E中带“*”号的C原子来自D中的甲基①，该反应的副产物是甲醇，对比物质结构可知，该反应为取代反应．

解答 解：A发生氧化反应生成乙酸，结合A的分子式，可知A为CH₃CHO，乙酸中羧基中的-OH被-Cl原子取代生成CH₃COCl，B与甲醇发生酯化反应生成C为，C与CH₃COCl发生取代反应生成．
（1）A为CH₃CHO，含有的官能团为醛基，除不稳定的乙烯醇（CH₂=CHOH）外，A的另一种同分异构体的结构简式是，
故答案为：醛基；；
（2）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，反应生成、CH₃COONa、CH₃OH，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）E中带“*”号的C原子来自D中的甲基①，该反应的副产物是甲醇，对比物质结构可知，该反应为取代反应，故答案为：取代反应．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据合成流程中的反应条件及物质结构分析解答，侧重考查学生的分析推理能力，题目难度中等．