Question

17．某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，同时消耗标准状况下的O₂ 112L．
请回答以下问题：
（1）该有机物X的分子式是C．
A．C₄H₈         B．C₂H₄O         C．C₄H₈O₂        D．C₁₀H₂₂O₂₀
（2）若X能发生银镜反应，但不能发生水解反应，且能与Na反应产生氢气，则其可能的结构5种．
已知甲物质是X的同分异构体，分子中含羰基和羟基，物质甲能发生如图所示转化：

已知：
（3）B的名称是乙醛，A→D的反应类型为取代反应，E→F的反应条件是NaOH/醇、加热．
（4）写出F→G的化学方程式：．
（5）D的结构简式是．
（6）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1mol H₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上．乙有三种不同环境下的氢原子，个数比分别是2：1：1．PBS是一种新型生物降解塑料，以乙为原料合成PBS路线流程图如下：

则乙的结构简式是，PBS的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）、（2）设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意
（3）（4）（5）X为C₄H₈O₂，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH₃COOH，B为CH₃CHO，再结合信息及转化可知，A为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D发生酯化反应生成D，D为，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，结合信息可知E为CH₃COCHBrCH₃，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，G为，然后结合有机物的结构和性质来解答；
（6）从PBS的结构简式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙为1，2-环丁二醇，即．

解答 解：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，说明分子中N（C）：N（H）=1：2，设有机物X的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意，
故答案为：C；
（2）若X能发生银镜反应，但不能发生水解反应，且能与Na反应产生氢气，说明分子中含有-CHO和-OH，可能的结构有CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、CH₃COH（CH₃）CHO等5种，
故答案为：5；
（3）X为C₄H₈O₂，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH₃COOH，B为CH₃CHO，再结合信息及转化可知，A为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D发生酯化反应生成D，D为，甲为CH₃COCH（OH）CH₃，结合信息可知E为CH₃COCHBrCH₃，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，G为，由上述分析可知B为CH₃CHO，名称为乙醛，A→D为酯化反应，反应类型属于取代反应，E→F应为卤代烃的消去反应，则E→F的反应条件为NaOH/醇、加热，
故答案为：乙醛；取代反应；NaOH/醇、加热；
（4）F→G的化学方程式为，故答案为：；
（5）根据上面（3）的分析可知，D的结构简式是，故答案为：；
（6）从PBS的结构简式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙为1，2-环丁二醇，即，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH发生缩聚反应生成，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物分子式的确定，推断时注意把握突破口，把握有机物官能团的性质以及转化，特别是题给信息，在解答时要注意审题，易错点为同分异构体的判断，注意从位置异构的角度分析．