Question

化合物B是有机合成中间体，制取C₄H₄O₄和E的转化关系如下图所示．已知C能使溴水退色．

回答下列问题：
（1）指出反应类型：①

 

；③

 

．
（2）E的结构简式为：

 

．
（3）写出②、④转化的化学方程式：②

 

；④

 

．

Answer 1

分析：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH．与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反应得到E，C₅H₈O₃的不饱和度=

5×2+2-8

2

，则C₅H₈O₃中含有1个酯基、1个C=C双键，由碳原子数目可知，C中含有3个C原子、结合O原子可知C中含有1个-COOH，故C为CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E为．B为酸性高锰酸钾氧化生成D为HOOCCOOH，二者发生酯化反应生成C₄H₄O₄为
环酯，据此解答．

解答：解：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH．与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反应得到E，C₅H₈O₃的不饱和度=

5×2+2-8

2

，则C₅H₈O₃中含有1个酯基、1个C=C双键，由碳原子数目可知，C中含有3个C原子、结合O原子可知C中含有1个-COOH，故C为CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E为．B为酸性高锰酸钾氧化生成D为HOOCCOOH，二者发生酯化反应生成C₄H₄O₄为
环酯，
（1）反应①属于加成反应，反应③属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）反应②的活性方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反应④的化学方程式为：，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；．

点评：本题考查有机物的推断，掌握官能团的性质与转化是关键，利用顺推法推断，侧重对基础知识的考查，难度中等．