Question

4．阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．如图是阿明洛芬的一条合成路线．

（1）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃）．
（2）E中的官能团有：氨基、酯基（写名称）．
（3）写出F的结构简式．
（4）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基（-COOH），请写出第二步反应的化学方程式．
（5）与有相同官能团的同分异构体有10种．（要求考虑顺反异构）

Answer 1

分析 （1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应；
（3）加氢去氧的反应为还原反应；
（4）由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代；
（5）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应；

解答 解：（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代，则反应物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案为：甲基（-CH₃）；
（2）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E中存在-NH₂和-COOC-，则官能团为氨基、酯基，
故答案为：氨基、酯基；
（3）由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，则F为，
故答案为：；
（4）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（5）与有相同官能团的同分异构体有CH₃CH=CHCH₂Cl（顺式、反式）、CH₃CH=CClCH₃（顺式、反式）、CH₃CH₂CH=CHCl、CH₃CH₂CCl=CH₂、CH₃CHClCH=CH₂、ClCH₂CH₂CH=CH₂、（CH₃）₂CH=CHCl、（CH₃）₂CCl=CH₂，共有10种，
故答案为：10．

点评 本题考查有机物的合成，熟悉合成图中的反应条件及物质的碳链骨架是分析物质结构及反应类型的关键，并注意信息的利用，同分异构体的判断为易错点，题目难度中等．