A-X七种有机物间转化关系如图所示．其中气体A在标准状况下密度为1.25g/L.且碳元素的质量分数为85.7%,E普遍存在于许多食物中,F分子中含有一个六元环.晶体X中仅含C.H.O三种元素.且原子个数比为1:3:3．试回答下列问题:(1)C的结构简式为 ,晶体X的化学式为．(2)下列转化过程涉及的有机化学反应中.属于取代反应的是．①A� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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A～X七种有机物间转化关系如图所示．其中气体A在标准状况下密度为1.25g/L，且碳元素的质量分数为85.7%；E普遍存在于许多食物中（如花生、菠菜等）；F分子中含有一个六元环，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3．试回答下列问题：

（1）C的结构简式为

；晶体X的化学式为

．
（2）下列转化过程涉及的有机化学反应中，属于取代反应的是

（填序号）．
①A→B　②B→C　③C→D　④D→E　⑤C、E→F
（3）写出D与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的方程式：

；写出C与E生成高分子化合物的化学方程式：

．
（4）简述确定有机物B中官能团的实验方法：

．
（5）有机物W是F的同系物，具有和F相似的结构，分子组成比F多四个碳原子，也含有六元环，其¹H-NMR谱图上只有一个峰，写出一种符合上述条件的W的结构简式：

．
（6）有机物Y是一种重要有机化工原料，可制备调香剂、皮肤创伤的愈合剂和某些药品（如头孢）等，Y的分子组成比E少一个氧原子，Y有两种不同的含氧官能团．通过电解方法可由E制取Y，电解槽中阳极通常用石墨，阴极用复合膜电极，采用阳离子交换膜，电解质溶液为饱和E与H₂SO₄的混合溶液．写出电解槽中阴极的电极反应式：

．

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A的密度和碳元素的质量分数可知A为乙烯CH₂=CH₂，结合转化关系图，B为1、2-二卤代烷CH₂XCH₂X，其在NaOH溶液中水解得HOH₂C-CH₂OH，C为乙二醇，乙二醇氧化得D为乙二醛HOC-CHO，乙二醛被新制氢氧化铜氧化为E，E为乙二酸HOOC-COOH，C乙二醇和E乙二酸发生酯化反应得六元环酯F为

，依次可解答（1）至（3）题；（4）有机物W是非电解质，不能发生电离，检验卤素种类需先取代出卤素离子；（5）与F结构相似，多4个C原子，且¹H-NMR谱图上只有一个峰，且C原子只有4键，据此推断；（6）阴极发生还原反应．

解答： 解：根据A的密度和碳元素的质量分数可知A为乙烯，结合转化关系图，B为1、2-二卤代烷，其在NaOH溶液中水解得C，C为乙二醇，乙二醇氧化得D为乙二醛，乙二醛被新制氢氧化铜氧化为E，E为乙二酸，C乙二醇和E乙二酸发生酯化反应得六元环酯F．
（1）C为乙二醇，结构简式为：

，；X是乙二酸溶液结晶产物，乙二酸中C、H、O原子个数比为1：2：2，X中C、H、O原子个数比为1：3：3，说明乙二酸结晶时有结晶水，应是H₂C₂O₄?2H₂O，故答案为：

H₂C₂O₄?2H₂O
（2）A为乙烯，结合转化关系图，B为1、2-二卤代烷，其在NaOH溶液中水解得C，C为乙二醇，乙二醇氧化得D为乙二醛，乙二醛被新制氢氧化铜氧化为E，E为乙二酸，C乙二醇和E乙二酸发生酯化反应得六元环酯F，所以①A→B为加成反应，②B→C取代反应　③C→D为氧化反应　④D→E为氧化反应　⑤C、E→F为缩聚反应也可看成取代反应，故答案为：②⑤
（3）D是乙二醛与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的方程式为OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

加热

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O；C是乙二醇E是乙二酸，C与E通过缩聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：nHOOC-COOH+nHOCH₂-CH₂OH

催化剂

△

H-[OCH₂CH₂OOC-COOCH₂CH₂O]n-OH+（2n-1）H₂O
故答案为：OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

加热

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O；nHOOC-COOH+nHOCH₂-CH₂OH

催化剂

△

H-[OCH₂CH₂OOC-COOCH₂CH₂O]n-OH+（2n-1）H₂O
（4）B为1、2-二卤代烷，是非电解质，不能电离出卤素离子，需先在NaOH溶液中水解出卤素离子，再用硝酸中和成酸性，然后加入AgNO₃溶液，通过观察卤化银沉淀的颜色确定卤素种类，故答案为：取适量B与NaOH溶液共热，再加入硝酸酸化，然后加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色；
（5）已知F分子中含有一个六元环，C是乙二醇E是乙二酸，C与E生成的F应是

，其同系物W比F多4个C，且H原子等效，可能为

故答案为：

（6）据题意Y为HOOC-CHO，由HOOC-COOH生成Y发生了还原反应，阴极发生还原反应，在酸性条件下其电极反应式应为HOOC-COOH+2H⁺+2e-═HOOC-CHO+H₂O
故答案为：HOOC-COOH+2H⁺+2e-═HOOC-CHO+H₂O

点评：本题考查范围广，有一定难度，主线推断是醇醛酸的转化，各个问题需要仔细审题认真完成．

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．
（2）下列说法错误的是

．
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．

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