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    药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。

    已知：NaBH4是一种很强的还原剂，可以将-CN还原为-CH2NH2

    （1）关于化合物D的说法错误的是_______________

    a．1molD最多可与3molH2发生加成反应    b．可以与盐酸发生反应

    c．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色           d．是烃的含氧衍生物

    （2）反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，此反应中除了生成D外，还有一种产物，该产物的名称是_________________。

    （3）E的结构简式为______________________。

    （4）合成路线中设计反应①和③的目的是____________________________________________

    （5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以CH3CHO和CH3NH2为原料设计合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路线。

    已知：

    提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

    A→B→C…→H．

     

    【答案】

    （1）a、d（ 2分）

    （2）乙二醇 （ 2分）

    （3） （ 2分）

    （4）保护醛基不被还原（ 2分）

    （5）（4分）

    【解析】

    试题分析：（1）化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成，a．1molD最多可与4molH2发生加成反应，错误。b．由于存在氨基可以与盐酸发生反应，正确。c．醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，正确。d．由于存在氮元素，不是烃的含氧衍生物，错误。

    （2）根据C到D恢复了醛基，说明还生成了乙二醇。

    （3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH2NH2生成-C=N-，E的结构简式为。

    （4）醛基在有机合成中易被还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；

    （5）由CH3CHO和CH3NH2反应生成CH3CH=NCH3，然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为。

    考点：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型。

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?常州三模）药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）
    （1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有
    4
    4
    个手性碳原子．
    （2）C的结构简式为
    ，E的结构简式为
    ．
    （3）设计反应①的目的是
    保护醛基不被还原
    保护醛基不被还原
    ．
    （4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）
    RCHO+2Ag（NH3）2++2OH-
    △
    RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
    RCHO+2Ag（NH3）2++2OH-
    △
    RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
    ．
    （5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以和为
    原料设计合成氨基酸的路线．已知：
    提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A
    反应物
    反应条件
    B
    反应物
    反应条件
    C…→H．
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：(B、D分子中未参加反应的部分省略)

    (1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有____________个手性碳原子。

    (2)E的结构简式为____________。

    (3)设计反应①的目的是________________________________________________。

    (4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R—CHO表示)______________________。

    (5)阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以和为原料设计合成氨基酸的路线。已知：

    提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

    ABC…→H

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    科目：高中化学 来源：常州三模 题型：问答题

    药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）
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    （1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______个手性碳原子．
    （2）C的结构简式为______，E的结构简式为______．
    （3）设计反应①的目的是______．
    （4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）______．
    （5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以
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    和
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    为
    原料设计合成氨基酸
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    的路线．已知：
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    提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A
    反应物
    反应条件
    B
    反应物
    反应条件
    C…→H．______．

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    科目：高中化学 来源：2011年江苏省常州市高考化学三模试卷（解析版） 题型：解答题

    药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）
    （1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______个手性碳原子．
    （2）C的结构简式为______，E的结构简式为______．
    （3）设计反应①的目的是______．
    （4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）______

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