Question

近年来，乳酸CH₃CH（OH）COOH成为人们的研究热点之一．乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备．乳酸有许多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或自然环境中，最终都能够降解成二氧化碳和水．请完成下列有关问题：
（1）乳酸在发生下列变化时所用的试剂①

NaOH

，②

Na

；
CH_3CH（OH）COOH

(1)

CH₃CH（OH）COONa

(2)

CH₃CH（ONa）COONa
（2）乳酸可以跟精制的铁粉反应制备一种补铁的药物，反应的化学方程式为2CH₃CH（OH）COOH+Fe→[CH₃CH（OH）COO]₂Fe+H_2↑
该反应中氧化剂是

乳酸

，还原产物是

氢气

．
（3）由乳酸可以制取，请写出设计合成实验时所涉及的有机反应类型：

消去反应、酯化反应、加聚反应

．
（4）若碳原子以单键与四个不同的原子或原子团相结合，则称该碳原子为“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性．乳酸分子是手性分子，乳酸[^③CH₃^②CH（OH）^①COOH]的手性碳原子是

②

号碳原子．

Answer 1

分析：（1）羧基能和氢氧化钠、钠反应生成羧酸钠，醇羟基能和钠反应生成醇钠，但不能和氢氧化钠反应生成醇钠；
（2）氧化还原反应中，得电子化合价降低的反应物是氧化剂，氧化剂对应的产物是还原产物；
（3）2-羟基丙酸发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯发生加聚反应生成；
（4）碳原子以单键与四个不同的原子或原子团相结合，则称该碳原子为“手性碳原子”，根据手性碳原子定义判断．

解答：解：（1）羧基能和氢氧化钠、钠反应生成羧酸钠，醇羟基能和钠反应生成醇钠，但不能和氢氧化钠反应生成醇钠，所以2-羟基丙酸和氢氧化钠反应生成2-羟基丙酸钠，2-羟基丙酸钠和钠反应生成CH₃CH（ONa）COONa，
故答案为：NaOH；Na；
（2）反应中铁由0价变成+2价，故作还原剂，乳酸作氧化剂，则还原产物是氢气，故答案为：乳酸；氢气；
（3）2-羟基丙酸发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯发生加聚反应生成，所以涉及的反应类型是：消去反应、酯化反应、加聚反应，故答案为：消去反应、酯化反应、加聚反应；
（4）乳酸中，如[^③CH₃^②CH（OH）^①COOH]中②号碳原子四个键分别连接-H、-OH、-COOH、-CH₃四个不同的基团，故该碳原子为手性碳原子，故选②．

点评：本题考查了有机物间的反应、氧化还原反应等知识点，难点是合成路线的设计，明确有机物的官能团及其性质即可解答，难度中等．