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以下是化合物J的合成路线流程图:

(1)反应①②③④中属于加成反应的是                   (填序号)。

(2)化合物E的含氧官能团为                  (填官能团的名称)。

(3)请写出D转化为E的化学方程式___________________________________________

(4)实现G→J的转化中,加入的物质K是_____________。

(5)A+B→D的反应中还能生成D的一种同分异构体,请写出该同分异构体的结构简式________________________。

(6)请写出以2-甲基-2-溴丁烷为原料制备化合物B的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图如题中所示。

_________________________________________________________________________

 

【答案】

(13分)(1) ①④(2分)   (2) 酯基、羰基(2分)

(3) (2分)

(补加:CH3CH­2ONa + HCl→CH3CH2OH + NaCl或两步总反应也可)

(4) H2(2分)       (5) (2分)

(6)

【解析】

试题分析:(1)①是碳碳双键的加成反应,②是甲基上氢原子的取代反应,③是溴原子的取代反应,④是碳碳双键和羰基的加成反应,所以答案选①④。

(2)根据E的结构简式可知,化合物E的含氧官能团为酯基和羰基。

(3)根据原子守恒可知,生成物还有氯化氢生成,据此可以得出反应的化学方程式。

(4)碳碳双键和羰基应该和氢气发生加成反应,才能实现。

(5)由于碳碳双键的位置不同,则另外一种同分异构体的结构简式是

(6)该有机物的制备可以采用逆推法。

考点:考查有机反应类型、官能团、同分异构体的判断以及有机合成

点评:有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

 

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

(2013?绍兴二模)增塑剂(又称塑化剂)不是食品添加剂,而是工业上广泛使用的塑料添加剂,长期食用含增塑剂的食品对人体健康十分有害.2011年5月起台湾食品中先后检出DEHP等多种增塑剂,2011年6月1日卫生部紧急发布公告,将某些增塑剂列入食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂名单.2012年因白酒中检出塑化剂,再度引起极大关注.
I.DEHP在碱性条件下水解并酸化后,得到两个化合物A(C8H6O4)和B(C8H18O),两者的物质的量之比为1:2.A是一种芳香族酸性物质,发生硝化反应时,仅生成两种一元硝化产物.B为饱和化合物,在室温下易被KMnO4氧化生成C(C8H16O2).B在A12O3存在下加热生成D(C8H16),D与K2Cr2O7/H2SO4反应生成3-庚酮()和二氧化碳.B在一定条件下转化为E(C8H16O),E能与新制Cu(OH)2发生银镜反应并生成F.
已知:
(1)DEHP的结构简式为
,C和D中含有官能团的名称
羧基、碳碳双键
羧基、碳碳双键

(2)B→D的反应类型
消去反应
消去反应
,B→E的反应类型
氧化反应
氧化反应

(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O

II.另一种增塑剂DEEP的合成方法如下:

已知J为乙醛的同分异构体
(4)反应条件K为
酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液

(5)写出A→DEEP的化学反应方程式

(6)试写出4种符合以下条件的A的同分异构体

A.属于芳香族化合物,苯环上只有一种化学环境的氢
B.遇FeCl3溶液显紫色
C.除苯环外不存在其它环状结构.

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科目:高中化学 来源:2013年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(新课标Ⅱ卷带解析) 题型:填空题

[化学—选修5:有机化学基础](15分)
化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)E的分子式为___________。
(4)F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。
(5)I的结构简式为___________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式______。

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科目:高中化学 来源:2013年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(新课标Ⅱ卷解析版) 题型:填空题

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化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

化合物F苯环上的一氯代物只有两种;

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为_________。

(2)D的结构简式为_________。

(3)E的分子式为___________。

(4)F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。

(5)I的结构简式为___________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:

①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式______。

 

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科目:高中化学 来源: 题型:

       化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:

       已知以下信息:

①     A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

②    

③     化合物F苯环上的一氯代物只有两种;

④     通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

回答下列问题:

(1)     A的化学名称为_________。

(2)     D的结构简式为_________。

(3)     E的分子式为___________。

(4)F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。

(5)I的结构简式为___________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:

①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式______。

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