Question

弹性涤纶是一种新型聚酯纤维，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22．4 L H2(标准状况)。请回答下列问题：

（1）A的结构简式为 ，B中所含官能团的名称为 。

（2）由物质C与D反应生成弹性涤纶的化学方程式为 。

（3）由物质B到C的化学反应类型为 。

（4）写出C与足量钠反应的化学方程式 。

 

Answer 1

（1）CH2=CHCHO（2分） 羟基、醛基（2分）

（2）nHOCH2CH2CH2OH+HOOC——COOH(2n—1)H2O+

或nHOCH2CH2CH2OH+HOOC——COOH2nH2O+

（3）加成反应（或还原反应）（2分）

（4）HOCH2CH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2CH2Ona + H2↑ （3分）

【解析】

试题分析：根据合成路线，CH2=CH—CH3与O2在催化剂条件下反应生成的A的分子式为C3H4O，而且A能发生银镜反应，可推知A为CH2=CHCHO；A与H2O在催化剂条件下反应生成的B的分子式为C3H6O2，因为C与D能发生聚合反应，则B为HOCH2CH2CHO，C为HOCH2CH2CH2OH，对二甲苯被酸性KMnO4氧化生成的D为HOOC——COOH。

（1）根据上述推断可知A的结构简式为：CH2=CHCHO；B的结构简式为：HOCH2CH2CHO，含有的官能团为羟基、醛基。

（2）C为二元醇，D为二元酸，通过酯化反应二者发生缩聚反应生成弹性涤纶，可写出化学方程式：

nHOCH2CH2CH2OH+HOOC——COOH(2n—1)H2O+

或nHOCH2CH2CH2OH+HOOC——COOH2nH2O+

（3）由B到C的反应醛基和H2发生加成，所以反应类型为加成反应（还原反应）

（4）C为HOCH2CH2CH2OH，与Na反应生成H2，化学方程式为：HOCH2CH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2CH2Ona + H2↑

考点：本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、反应类型的判断。