Question

5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

（一）已知：
（1）5—氨基酮戊酸盐中有____种官能团。A分子结构中有一个环，不能使溴水褪色，且只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为_____。
（2）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，符合上述条件的G可能的结构简式有    种。
（3）D→E的反应方程式___________；反应类型为__________________。
（二）已知：
（4）请结合题中所给信息，写出由、CH₃CH₂COOH为原料合成
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例：

Answer 1

（1）3 ;
（2）6
（3）;取代反应
（4）

解析

试题分析：

（1）由5—氨基酮戊酸盐的结构简式可知：在中含有氨基—NH₂、羰基、酯基三种官能团。由A的分子式及性质可以得知A的结构为。
（2）B为。根据G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，说明含有羧基(—COOH)；能发生银镜反应证明分子中含有醛基（—CHO），由1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，说明在G的分子中含有2个羟基（包括羧基羟基或醇羟基）。且G分子中不含甲基，则符合上述条件的G可能的结构简式有6种。它们分别是HOCH₂CH₂CH(CHO)COOH；HOCH₂CH(CHO)CH₂COOH；HOCH(CHO)CH₂CH₂COOH；HOCH₂CH(CHO)CH₂COOH；OHCCH₂CH₂CH(OH)COOH；OHCCH₂CH(OH)CH₂COOH。
（3）根据题目提供的信息可知D→E的反应方程式为该反应类型为取代反应。
（4）根据题目提供的信息可知及物质的性质可知制取的路线为：

考点：考查有机合成与推断、物质的结构、性质、同分异构体的种类及书写的知识。