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    Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：

     

    I                 Ⅱ                      Ⅲ

    化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

    （1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ最多可与______mol H2发生加成反应。

    （2）化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式________________________________________________________________。

    （3）有关化合物Ⅱ说法正确的是____________

    A．1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗5 mol O2

    B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    C．化合物Ⅱ难溶于水

    D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

    （4）化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，V的结构简式为________________。

    （5） 和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_______________。

     

    【答案】

     

    (1) C10H10O2 (2分)   4 (2分) 

    (2)  (3分) 

    (3) BC (4分)

    (4)    或    (3分  )

    (5)  (2分)

    【解析】

    试题分析：(1) 化合物Ⅲ的结构简式已经给出，根据结构简式数，不难得出分子式为C10H10O2 ，由于化合物Ⅲ中一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol总共与氢气发生加成反应消耗氢气4mol4。(2分)

     (2) 由Ⅱ的结构简式可以看出，Ⅱ是一个丙烯酸甲酯，所以根据V生成Ⅱ的反应条件可以看出，该步骤是一个酯化反应，反应物V为丙烯酸（），所以又可推知，含有甲基的化合物IV反应生成化合物V的反应是一个消去反应，根据IV的分子式C3H6O3 可推其结构简式为，所以IV反应生成化合物V的反应为： 。(3分) 

    (3) 化合物Ⅱ的分子式是C4H6O2 ，所以根据耗氧公式x+y/4-z/2，可得1mol消耗氧气的量为4.5mol，所以A选项错误；Ⅱ中含有碳碳双键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；又Ⅱ中有酯基，所以属于酯类，难溶于水，C正确；化合物Ⅱ分子间聚合，加聚位置应该是碳碳双键上，酯基应作支链，所以D错误；故选BC。(4分)

    (4) 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，考虑对成性，有两个对位取代基；VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明有羧基，再根据除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，可推知V的结构简式为   或    (3分 )

    (5)反应①实质是不饱和的碳碳双键一侧取代了苯环上的卤素原子，所以  和发生类似的反应，也是的环上碳碳双键一侧取代的I原子，所得有机产物的结构简式为 。(2分)

    考点：本题考查的是有机化合物的推断。

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?山东）[有机化学基础]
    美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．

    （X为卤原子，R为取代基）
    经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

    回答下列问题：
    （1）M可发生的反应类型是
    ad
    ad
    ．
    a．取代反应  b．酯化反应  c．缩聚反应  d．加成反应
    （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是
    （CH3）2CHCH=CH2
    （CH3）2CHCH=CH2
    ．D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式为
    ．
    （3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是
    新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）
    新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）
    ．
    （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．该反应原理如下：精英家教网（X为卤原子，R为取代基）
    已知：精英家教网经由Heck反应合成E的路线如下：
    精英家教网
    （1）A的结构简式为：（CH3）2CHCOOH，已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰，B的结构简式为
     
    ．
    （2）A→B的反应类型是
     
    ，0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H2
     
    L（标准状况下）．
    （3）写出反应I的方程式
     
    （注明条件）．
    （4）C到D的反应方程式为：
     
    ．
    （5）E的结构简式为
     
    ．
    （6）A的一种同分异构体F，经过下列反应也能制得C精英家教网
    实验室检验反应III是否反应完全可用的试剂是：
     
    ．

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    科目：高中化学 来源：2013-2014学年广东省等高三下学期2月联考理综化学试卷（解析版） 题型：填空题

    （ 16分）Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：

    ???

    I???????????????? Ⅱ????????????????????? Ⅲ

    化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

    （1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O2。

    （2）化合物IV分子结构中不含甲基，写出化合物IV的结构简式：______________，并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。

    （3）有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。

    A．1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H2发生加成反应??

    B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色????

    C．化合物Ⅱ难溶于水??

    D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

    （4） 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，VI能发生银镜反应，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1:2:2，VI的结构简式为_____________。

    （5） 和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式_______________，①的反应类型为_____________。

     

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    科目：高中化学 来源：2011年普通高等学校招生全国统一考试化学卷（山东） 题型：填空题

    美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

    （X为卤原子，R为取代基）

    经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

    回答下列问题：

    （1）M可发生的反应类型是______________。

     a.取代反应         b.酯化反应          

    c.缩聚反应             d.加成反应

    （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。

         D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。

    （3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。

    （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。

     

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