Question

（2011?唐山模拟）[化学---选修5：有机化学基础]
有机物A为芳香烃类化合物，质谱分析表明其相对分子质量为104，分子中含有碳碳双键，F为有香味的有机化合物，G是一种能制成塑料的高分子化合物，其相关反应如下图所示：

（1）D中所含官能团为

-CHO

．
（2）II的反应类型为，G的结构简式为

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
I：

+KOH

醇

△

+KBr+H₂O

；V

+

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）若A分子中的一个H原子在一定条件下被Cl原子取代，互为顺反异构体，它们的结构简式为

、

．
（5）E有多种同分异构体，其中含有  结构，且苯环上含有两个取代基的有

6

种，其中在核磁共振氢谱中只出现4种峰的所有物质的结构简式为：

．

Answer 1

分析：有机物A为芳香烃类化合物，其相对分子质量为104，分子中C原子最大数为

104

12

=8…8，故有机物A的分子式为C₈H₈，
不饱和度为5，分子中含有碳碳双键，故A为，A发生加聚反应生成高分子化合物聚苯乙烯，故G的结构为．D能与氢气发生加成反应，能发生银镜反应，结构A的结构可知，D为，E为，C为，C与HBr酸，发生取代反应生成B，故B为，B发生消去反应生成A．F为有香味的有机化合物，故F为苯乙酸苯乙酯，据此解答．

解答：解：有机物A为芳香烃类化合物，其相对分子质量为104，分子中C原子最大数为

104

12

=8…8，故有机物A的分子式为C₈H₈，
不饱和度为5，分子中含有碳碳双键，故A为，A发生加聚反应生成高分子化合物聚苯乙烯，故G的结构为．D能与氢气发生加成反应，能发生银镜反应，结构A的结构可知，D为，E为，C为，C与HBr酸，发生取代反应生成B，故B为，B发生消去反应生成A．F为有香味的有机化合物，故F为苯乙酸苯乙酯，
（1）由上述分析可知，D为，所含官能团为-CHO，故答案为：-CHO；
（2）反应Ⅱ是HBr酸发生取代反应生成，
由上述分析可知G的结构简式为，故答案为：-CHO；；
（3）反应I方程式为：+KOH

醇

△

+KBr+H₂O，
反应V方程式为+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+KOH

醇

△

+KBr+H₂O；
+

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）若分子中的一个H原子在一定条件下被Cl原子取代，互为顺反异构体，它们的结构简式为、，
故答案为：、；
（5）有多种同分异构体，其中含有  结构，且苯环上含有两个取代基，故两个取代基可以为-COOH、CH₃，或为-OOCH、CH₃，各有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有6种，其中在核磁共振氢谱中只出现4种峰的同分异构体，2个取代基处于对位，符合条件的同分异构体结构简式为：
，故答案为：6；．

点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团的性质与转化、同分异构体的书写及有机反应方程式的书写等，计算确定A的结构简式是解题关键，结合反应条件进行推断，对学生的逻辑推理有较高要求．