Question

2．已知

从A出发可发生如图所示的一系列反应，其中G为高分子化合物，化合物B的分子式为C₈H₈O，当以铁做催化剂进行氯化时，一元取代物只有两种．填空：

（1）结构简式：A、M；
（2）反应类型：I氧化反应、Ⅳ缩聚反应；
（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：；C+D→H：．
（4）与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有6种．
（5）与C互为同分异构体且能发生银镜反应；遇FeCl₃溶液显紫色；含甲基的芳香族的化合物共有10种．

Answer 1

分析 化合物B的分子式为C₈H₈O，当以铁做催化剂进行氯化时，一元取代物只有两种，根据题给信息知，A分子中含有7个碳原子，含有苯环，结构简式为，B苯环上一元取代物有两种，则B结构简式为，B与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成C，C为，B与氢气1：1发生加成反应生成D，则D为，B被酸性高锰酸钾氧化生成M，D氧化也生成M，结合反应信息可知，M为．C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，则H为．
C光照发生甲基中取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成F，F生成G为高分子化合物，则F中含有-OH、-COOH，则C发生一氯取代生成E，则E为，故F为，F发生缩聚反应生成G，则G为，据此分析解答．

解答 解：化合物B的分子式为C₈H₈O，当以铁做催化剂进行氯化时，一元取代物只有两种，根据题给信息知，A分子中含有7个碳原子，含有苯环，结构简式为，B苯环上一元取代物有两种，则B结构简式为，B与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成C，C为，B与氢气1：1发生加成反应生成D，则D为，B被酸性高锰酸钾氧化生成M，D氧化也生成M，结合反应信息可知，M为．C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，则H为．
C光照发生甲基中取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成F，F生成G为高分子化合物，则F中含有-OH、-COOH，则C发生一氯取代生成E，则E为，故F为，F发生缩聚反应生成G，则G为，
（1）结构简式：A为、M为，故答案为：；；
（2）通过以上分析知，I氧化反应、Ⅳ为缩聚反应，
故答案为：氧化反应；缩聚反应；
（3）B→C反应方程式为：；
C+D→H反应方程式为：故答案为：；；
（4）C（）的同分异构体且属于酯类的芳香族化合物的同分异构体的结构简式有：，共有6种，
（5）C为，与C互为同分异构体且能发生银镜反应说明含有醛基；遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基；含甲基的芳香族的化合物说明含有甲基和苯环，
如果-CHO、-OH位于邻位，则有4种同分异构体；
如果-CHO、-OH位于间位，有4种同分异构体；
如果-CHO、-OH位于对位，有2种同分异构体，所以符合条件的有10种，
故答案为：10．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，正确判断AB结构是解本题关键，再利用题给信息结合反应条件推断即可，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．