Question

[化学--有机化学基础]
肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是

C₁₀H₁₀O₂

；
（2）有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是

AC

（填标号）；
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应  B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下能发生水解反应        D．不可能发生加聚反应
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为

；
（4）用芳香烃A为原料合成G的路线如图2：?

①化合物E中的官能团有

羟基、羧基

（填名称）．
②F→G的反应类型是

酯化反应

，该反应的化学方程式为：

+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O

．
③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

．
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

Answer 1

分析：（1）根据肉桂酸甲酯的结构式书写分子式；
（2）含有碳碳双键，决定具有烯的性质；含有酯基决定具有酯的性质．苯环虽不是官能团，但含有苯环，具有苯的一些性质；
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，根据结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，写出G的结构简式；
（4）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯的结构式为，故分子式为C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故A正确；
B、分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C、分子中含有酯基，在碱性条件下能发生水解反应，得到相应羧酸的盐和甲醇，故C正确；
D、分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D错误；
故答案为：AC；
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，结合图中结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，所以G的结构简式为，故答案为：；
（4）①由上述分析可知E为，所以E中含有的官能团是羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；

②F→G是与甲醇通过酯化反应生成，反应方程式为：

+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：酯化反应，+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；
③符合下列条件的ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个-CHO，故符合条件的的同分异构体的结构简式为：
，
故答案为：．

点评：本题以肉桂酸甲酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．