Question

【题目】氯贝特（ ）是临床上一种抗血栓药物．它的一种合成路线如下（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）。

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，反应Ⅱ的反应类型为_______。

（2）要实现反应I的转化，加入下列物质能达到目的是________。

a.NaHCO3 b.NaOH c．Na2CO3 d.CH3COONa

（3）写出反应Ⅲ的化学方程式_______________。

（4）产物E有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体G有______种。

① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色 ② 能发生银镜反应

③ 1molG最多与2molNaOH反应 ④ 苯环上只有2个取代基且处于对位

（5）结合以上合成路线信息，设计以CH3CH2COOH为原料（无机试剂任选），合成有机物 ______________________________________________________

Answer 1

【答案】 取代反应 b c 5

【解析】（1）由A到B分子式分析，少一个羟基而多一个氯，发生了取代反应，B的结构简式为：。

（2）由C到D的结构分析，C是苯酚，将苯酚转化为苯酚钠可以用NaOH、Na2CO3。

（3）氯贝特结构 ，是由F经氯代后生成的，说明F的结构为，由反应Ⅲ是由E与乙醇发生的酯化反应，化学方程式：

。

（4）产物E有多种同分异构体，但需要有酯基、酚羟基、醛基或甲酸酯基结构、有2个取代基且处于对取位，所以其基本结构为：，这就相当于在丙烷进行二元取代，所以共有5种结构。

（5） 的单体是，由题干中A到B的信息可知，在羧基直接相连的碳上可以氯代引入氯原子，然后碱的醇溶液加热条件消去生成，合成路线为：