Question

溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究．
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡．
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热．
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是

使试管受热均匀

；试管口安装一长导管的作用是

溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失

．
（2）观察到

试管内溶液静置后不分层

现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应．
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是

红外光谱

，

核磁共振氢谱

．
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是

生成的气体

，检验的方法是

将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的试管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液）

（需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）．

Answer 1

分析：（1）溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，用水浴加热热均匀，减少溴乙烷的损失；
（2）溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水；
（3）根据乙醇分子结构中有三种氢原子选择检测方法；
（4）无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br^-，但生成的有机物不同，故应检验生成的有机物．

解答：解：溴乙烷与氢氧化钠反应生成乙醇与溴化钠，
（1）溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，用水浴加热热均匀，减少溴乙烷的损失，
故答案为：使试管受热均匀；溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失；
（2）溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成的产物乙醇、溴化钠都易溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应，
故答案为：试管内溶液静置后不分层；
（3）乙醇分子结构中有三种氢原子，它们的比为3：2：1，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测，
故答案为：红外光谱；核磁共振氢谱；
（4）无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br^-，但生成的有机物不同，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以应检验生成的有机物乙烯；检验乙烯可根据其能使酸性KMnO₄溶液或溴水褪色的原理来进行，可以采用洗气的装置，观察到酸性KMnO₄溶液褪色且有气泡产生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可，
故答案为：生成的气体；将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有KMnO₄溶液的试管，KMnO4溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴水褪色）．

点评：本题考查了卤代烃的性质，注意溴乙烷发生取代反应，生成乙醇与氢溴酸；发生消去反应，生成乙烯和氢溴酸．