Question

8．环己烯常用于有机合成．现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．已知：R₁-CH=CH-R₂   O₂，Zn/H₂O   R₁-CHO+R₂-CHO

（1）F的名称是乙二醇，J中含有的官能团的名称是碳碳双键
（2）③的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热
（3）写出下列反应结构简式：B；  COHC-CHO
（4）写出⑧反应化学方程式：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+2nH₂O，
（5）写出⑩反应化学方程式：
（6）试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOC-COONH₄+6NH₃+4Ag↓+2H₂O．

Answer 1

分析 环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，据此解答．

解答 解：环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，
（1）F为HOCH₂CH₂OH，为乙二醇，J为CH₂=CHCH=CH₂，含有碳碳双键，
故答案为：乙二醇；碳碳双键；
（2）反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）B为，C为OHC-CHO，
故答案为：；OHC-CHO；
（4）F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H，化学方程式为nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+2nH₂O，故答案为：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+2nH₂O；
（5）反应⑩的化学方程式为：，故答案为：；
（6）C为OHC-CHO，与新制银氨溶液反应的化学方程式：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOC-COONH₄+6NH₃+4Ag↓+2H₂O，
故答案为：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOC-COONH₄+6NH₃+4Ag↓+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，是常见题型，利用正推法与逆推法相结合进行推断，对学生的推理有一定的要求，熟练掌握官能团的性质，难度中等．