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    5．某研究性小组探究乙酸乙酯的反应机理，相关物理性质（常温常压）及仪器如下：
     密度g/mL熔点/℃沸点/℃水溶性
    乙醇0.79-11478溶
    乙酸1.04916.2117溶
    乙酸乙酯0.902-8476.5不溶

    已知：当乙酸乙酯安装物质的量1：1投料时，乙酸的转化率为65%，当乙酸和乙醇按照物质的量1：10投料时，乙酸的转化率为97%（数据均在120℃下测定）．
    实验过程：
    Ⅰ．合成反应：在三颈烧瓶中加入乙醇5mL，浓硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3 mL，乙醇20 mL．冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120℃．
    Ⅱ．分离提纯：将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾．最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯．   
    回答下列问题：
    （1）酯化反应的机理探究
     A、乙醇羟基氧示踪
    CH2COOCH2CH3$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CO18OCH2CH3+H2O
    B、用醋酸烃基氧示踪

    实验B发现，产物中含氧-18水占到总水量的一半，酯也一样．这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应的结论．请你设想酯化反应的机理先加成反应生成后消去失水，失水有两种可能分别生成．
    （2）酯化反应是一个可逆的反应，120℃时，平衡常数K=3.45． 
    （3）如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是B（填正确答案标号）． 
    A．立即补加     B．冷却后补加     C．不需补加      D．重新配料 
    （4）本实验用到的量取液体体积的仪器是量筒，浓硫酸与乙醇混合应怎样操作？先加入乙醇后加入硫酸，边振荡加滴加．    
    （5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率．   
    （6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质乙醚、乙酸、乙醇和水．用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，为什么不用水？减少乙酸乙酯溶解．

    分析 （1）乙酸分子中含有碳氧双键，酯化反应的历程可能是首先乙酸和乙醇发生加成反应，后消去生成酯；
    （2）化学平衡常数为生成物浓度系数次幂的乘积与反应物浓度系数次幂乘积的比值；
    （3）液体加热要加碎瓷片，防止暴沸；忘记加瓷片，应该采取冷却后补加；
    （4）量取液体体积时需要量筒；从浓硫酸溶于水放热分析；
    （5）乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，为提高反应物的转化率和提高产率，通常采取增大某反应物的浓度或减小生产物的浓度的方法；
    （6）根据该反应的特点解答；用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，减少乙酸乙酯溶解．

    解答 解：（1）用醋酸羟基氧示踪含氧18水占到总水量的一半，酯也一样，说明酯化反应的历程可能是首先乙酸分子中含有碳氧双键打开发生加成反应，氧上连氢原子，碳上连乙氧基，生成，连在同一碳上的两个羟基不稳定，会失水发生消去反应，失水有两种情况，可能分别生成，
    故答案为：先加成反应生成后消去失水，失水有两种可能分别生成；
    （2）化学平衡常数，是指在一定温度下，可逆反应达到平衡时各生成物浓度的化学计量数次幂的乘积除以各反应物浓度的化学计量数次幂的乘积所得的比值，平衡常数只受温度影响，120℃时，取CH3COOH与C2H5OH投料比为1：1，产率65%，则K=$\frac{C（C{H}_{3}COO{C}_{2}{H}_{5}）C（{H}_{2}O）}{C（C{H}_{3}COOH）C（{C}_{2}{H}_{5}OH）}$=$\frac{0.65×0.65}{0.35×0.35}$=3.45，
    故答案为：3.45； 
    （3）液体乙酸乙醇沸点低，加入沸石（碎瓷片），可以通过孔隙凝聚蒸汽，使成为气泡浮出，防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，
    故答案为：B；
    （4）量取液体体积时需要量筒，为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，
    故答案为：量筒；先加入乙醇后加入硫酸，边振荡加滴加；
    （5）通过分液漏斗中边滴加乙酸和乙醇混和液边加热蒸馏，可以不断增大乙酸和乙醇混和液的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，有利于平衡向正反应方向移动，控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率，
    故答案为：保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率；
    （6）该反应为可逆反应，同时有副反应2C2H5OH$→_{140℃}^{浓硫酸}$C2H5OC2H5+H2O，所以反应物和生成物共存，蒸出的粗乙酸乙酯中主要有乙醚、乙酸、乙醇和水，饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸，减少乙酸乙酯溶解，故答案为：乙醚、乙酸、乙醇和水；减少乙酸乙酯溶解．

    点评 本题考查实验室制备乙酸乙酯的方案设计与评价，题目难度较大，本题注意把握实验操作原理，把握题给信息，掌握实验操作方法，学习中注意积累．

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    （2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
    （3）B的分子式为C8H14O3；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：．
    ①核磁共振氢谱有2个吸收峰　　　　②能发生银镜反应
    （4）B→C、E→F的反应类型分别为取代反应、酯化反应或取代反应．
    （5）C→D的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2H2O+NaBr．
    （6）试剂Y为CH3MgBr．
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