Question

一种重要的药物中间体E的结构简式为：，合成E和高分子树脂N的路线如图所示：
已知：

请回答下列问题：
（1）合成高分子树脂N
①A中含氧官能团的名称为    ．
②由A可制得F，F的结构简式为    ；F→G的反应类型为    ．
③G有多种同分异构体，其中一种异构体X的结构简式为：，下列有关X的说法正确的是    （填标号）．
a．能与银氨溶液发生反应    b．能与氢气在一定条件下发生加成反应   c．在碱性条件下发生水解反应，1mol X消耗2mol NaOH
d．加热条件下，与NaOH醇溶液反应，只生成一种有机物
④写出M→N反应的化学方程式    ．
⑤已知碳碳双键能被O₂氧化，则上述流程中“F→G”和“H→M”两步的作用是    ．
（2）合成有机物E
①写出C→E反应的化学方程式    ．
②实验室由C合成E的过程中，可使用如图所示的装置提高反应物的转化率．油水分离器可以随时将水分离除去．请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因    ．

Answer 1

【答案】分析：苯丙醛和甲醛发生反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为：，F和溴发生加成反应生成G，G的结构简式为：，G被氧气氧化生成H，则H的结构简式为：，H和锌发生反应生成M，M能发生加聚反应生成N，根据H和锌反应的生成物知，M的结构简式为：，N的结构简式为：，苯丙醛和三氯乙酸反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：，B生成C，结合题给信息知，C的结构简式为：，C和甲醇发生酯化反应生成E，E的结构简式为：．
解答：解：苯丙醛和甲醛发生反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为：，F和溴发生加成反应生成G，G的结构简式为：，G被氧气氧化生成H，则H的结构简式为：，H和锌发生反应生成M，M能发生加聚反应生成N，根据H和锌反应的生成物知，M的结构简式为：，N的结构简式为：，苯丙醛和三氯乙酸反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：，B生成C，结合题给信息知，C的结构简式为：，C和甲醇发生酯化反应生成E，E的结构简式为：，
（1）①A是苯丙醛，则A中含氧官能团的名称为醛基，
故答案为：醛基；
②通过以上分析知，F的结构简式为：，F和溴发生加成反应生成G，

故答案为：，加成反应；
③X的结构简式为：，
a．X中含有醛基，所以能与银氨溶液发生反应，故正确；    
b．X中含有醛基和苯环，所以能与氢气在一定条件下发生加成反应，故正确；  
c．X中含有溴原子，所以能在碱性条件下发生水解反应，1mol X消耗2mol NaOH，故正确；
d．加热条件下，与NaOH醇溶液反应，生成2种有机物，故错误；
故选a b c；
④在一定条件下，M发生加聚反应生成N，反应方程式为：，
故答案为：；

⑤已知碳碳双键能被O₂氧化，则上述流程中“F→G”和“H→M”两步的作用是防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化），
故答案为：防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化）；
（2）①在浓硫酸作催化剂、加热条件下，二者发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；

②该反应是可逆反应，减少生成物的量，能使平衡向正反应方向移动，提高反应物的转化率，
故答案为：该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率．
点评：本题考查了有机物的合成和推断，根据有机物的官能团及其性质结合题给信息进行分析推断，注意有机物的断键和成键方式，难度较大．