Question

W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH．
（1）W能发生反应的类型有

 

．（填写字母编号）

A．取代反应         B．水解反应      C．氧化反应      D．加成反应
（2）W合成方法如下：
已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子团．
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去．
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168．
①写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：

 

．
②写出第②步反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168，则X为醇，因为W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，则X为HOCH₂CH₂OH，结合合成路线可知，反应①为氧化反应，则Y为OHC-CHO，根据信息反应，反应②为取代反应，M为（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，则Z为H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅，然后结合物质的性质和结构来解答．

解答： 解：X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168，则X为醇，因为W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，则X为HOCH₂CH₂OH，结合合成路线可知，反应①为氧化反应，则Y为OHC-CHO，根据信息反应，反应②为取代反应，M为（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，则Z为H₅C₂OOC-CH=CH-CH=CH-COOC₂H₅．
（1）W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，含有羧基，可以发生酯化反应，属于取代反应，含有C=C双键，可以发生氧化反应、加成反应，不能发生水解反应，
故答案为：ACD；
（2）X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）第②步反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，X的推断是解答本题的关键，注意X与W的反应为酯化反应为解答的突破口，题目难度中等．