Question

1．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（浓）}$CH₂=CH₂
CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚．
用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚	液溴
状态	无色液体	无色液体	无色液体	红色发烟液体
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71	3.12
沸点/℃	78.5	132	34.6	58.8
熔点/℃	-l30	9	-1l6	-7.2

回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170℃左右，其最主要目的是c；（单选；填正确选项前的字母）
a．引发反应   b．加快反应速度   c．减少副产物乙醚生成   d．防止乙醇挥发
（2）在装置C中应加入d，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：（单选；填正确选项前的字母）
a．水b．浓硫酸c．饱和碳酸氢钠溶液  d．氢氧化钠溶液
（3）判断该D装置反应已经结束的最简单方法是溴水完全褪色；
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”、“下”）；
（5）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用d洗涤除去；（单选；填正确选项前的字母）
a．水　　 　b．乙醇　　　 c．碘化钠溶液　　　 d．氢氧化钠溶液
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸馏的方法除去；
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是避免溴大量挥；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是产品1，2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

Answer 1

分析 （1）乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140度发生副反应生成乙醚；
（2）浓硫酸具有脱水性，强氧化性，能够与乙醇脱水生成的碳发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳气体，二者为酸性氧化物能够与碱液反应；
（3）溴水为橙黄色，如果完全反应生成的1，2-二溴乙烷无色；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水；
（5）要出去1，2-二溴乙烷中的溴，应选择能够与溴反应或者溶解溴而不溶解1，2-二溴乙烷或者与1，2-二溴乙烷反应的物质；
（6）依据乙醚与1，2-二溴乙互溶，二者熔沸点不同选择分离方法；
（7）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发，但不能过度冷却（如用冰水），否则使气路堵塞．

解答 解：（1）乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140度发生副反应生成乙醚，所以要制备乙烯应尽可能快地把反应温度提高到170℃，减少副产物乙醚的生成；
故选：c；
（2）浓硫酸具有脱水性，强氧化性，能够与乙醇脱水生成的碳发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳气体，二者为酸性氧化物能够与碱液反应，为除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳气，应选择碱性溶液；
a．二氧化碳水溶性较细，吸收不充分，故a不选；
b．二氧化碳、二氧化硫与浓硫酸不反应，不能用浓硫酸吸收，故b不选；
c．碳酸氢钠不能吸收二氧化碳，故c不选；
d．二氧化硫、二氧化碳气为酸性氧化物，能够与氢氧化钠溶液反应而被吸收，故d选；
故选：d；
（3）溴水为橙黄色，如果完全反应生成的1，2-二溴乙烷无色，所以可以通过观察D中溴水是否完全褪色判断制备反应已经结束；
故答案为：溴水完全褪色；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水，所以：将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层；
故答案为：下；
（5）a．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴，故a不选；
b．酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故b不选；
c．NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故c不选；
d．常温下Br₂和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，但1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下容易发生水解反应，低温下，可用氢氧化钠出去溴杂质，故d选；
故选：d；
（6）乙醚与1，2-二溴乙互溶，二者熔沸点不同选择，应用蒸馏的方法分离二者；
故答案为：蒸馏；
（7）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，否则会使产品凝固而堵塞导管；
故答案为：避免溴大量挥发；产品1，2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

点评 本题考查有机物合成实验，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，涉及制备原理、物质的分离提纯、实验条件控制、对操作分析评价等，是对基础知识的综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．