Question

【题目】芳香酯I的合成路线如图：
已知以下信息：
①A﹣I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种．
②
③
请回答下列问题：
（1）A的结构简式 ， C→D的反应类型为 ， F中不含氧的官能团的名称为 ， I的结构简式为 ．
（2）E→F与F→G的顺序不能颠倒，理由
（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为 ， F→G①的化学方程式为 ．
（4）G还可以通过缩聚反应制得高分子材料，试写出其结构简式 ．
（5）A的同分异构体很多，其中能使FeCl3溶液显紫色有种，写出一种核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）；加成反应；氯原子；
（2）如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化
（3）；
（4）
（5）9；
【解析】解：A﹣I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息③中反应，则B分子中含有苯环和侧链﹣CH2CHO结构，故B的结构简式为 ，A为 ，则C为 ，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为 ；E的苯环上的一溴代物有两种，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，E中含有甲基，则E为 ；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为 ；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为 ，G和D发生酯化反应生成I，则I为 ，（1）A的结构简式为 ，C发生加成反应生成D，F为 ，F中不含氧官能团名称是氯原子，I结构简式为 ，所以答案是： ；加成反应； 氯原子； ；（2）如果颠倒，则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化，所以二者不能颠倒，所以答案是：如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化；（3）B的结构简式为 ，B与银氨溶液反应方程式为 ，F→G①的化学方程式为 ，所以答案是： ；
；（4）G为 ，G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物结构简式为 ，所以答案是： ；（5）A为 ，A的同分异构体能和氯化铁溶液发生显色反应，说明A的同分异构体中含有酚羟基，
如果取代基含有﹣OH和﹣CH2CH3 ， 有邻间对3种同分异构体；
如果取代基含有﹣OH和两个﹣CH3 ， 如果两个甲基位于相邻位置，有2种同分异构体；
如果两个甲基位于相间位置，有3种同分异构体；
如果两个甲基位于相对位置，有1种同分异构体，所以符合条件的一共有9种，核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式为，所以答案是：9； ．