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9.苯分子中六个碳-碳键是完全等同的,不是单双键交替结构,下列事实可以作为证据的是(  )
①苯不能使溴的CCl4溶液褪色;②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应;④经测定,邻二甲苯只有一种结构;⑤苯的一氯代物只有一种.
A.①②④⑤B.①②③⑤C.①②④D.①②③④

分析 ①如果苯是单双键交替的结构,则能和溴发生加成反应;
②如果苯是单双键交替的结构,则碳碳双键能被高锰酸钾氧化;
③苯能发生加成反应恰好能说明苯是不饱和烃;
④如果苯是单双键交替的结构,则其邻二甲苯有两种结构;
⑤苯为平面结构,即使为单双键交替结构,苯的一氯代物也只有一种;

解答 解:①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故②正确;
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键具有的性质,不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故③错误;
④如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基夹C-C,另一种是两个甲基夹C=C.邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故④正确;
⑤由于苯为平面结构,即使苯为单双键交替结构,苯的一氯代物也只有一种,故其一氯代物只有一种,不能说明苯不是单双键交替结构,故⑤错误.
所以①②④可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据.
故选C.

点评 本题考查苯的结构与性质,难度不大,综合性较大,要求学生知识掌握全面,能运用知识分析和解决问题,重在能力的考查

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