Question

【题目】异戊酸薄荷酯P（）是一种治疗心脏病的药物。一种制备异戊酸薄荷酯P的流程如下：

已知：

RCH=CH2 RCH2CHBr（R表示烃基）

完成下列问题：

(1)A的化学名称为__________。

(2)试剂l的结构简式为__________。

(3)由E生成F的化学方程式为__________；该反应类型是__________。

(4)试剂2可以是__________试剂（填名称或化学式）

(5)由C和H生成P的化学方程式为__________。

(6)H的同分异构体中，能发生水解反应的链状化合物共有_________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有两种峰、且峰值比为9:1的同分异构体的结构简式为__________。

(7)苯乙烯是一种重要的化工原料，参考制备异戊酸薄荷酯中的方法，设计以苯、乙烯为有机原料（无机试剂自选），制备苯乙烯的合成线路：

合成路线常用的表示方法为：

________________________

Answer 1

【答案】 3-甲基苯酚（间-甲基苯酚） CH3CH=CH2 水解反应或取代反应 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜 9

【解析】根据P的结构简式可知C与H发生酯化反应生成P，因此H的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，C的结构简式为；D与溴化氢发生加成反应生成E，E发生水解反应生成F，F是醇，F发生催化氧化生成G，G发生反应生成H，则G的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO，F的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，E的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2Br，D的结构简式为(CH3)2CHCH＝CH2。根据C的结构简式可知A是间－甲基苯酚，依据A和B的分子式结合已知信息可知试剂1是丙烯，与A发生加成反应生成B，B中的苯环与氢气发生加成反应生成C，B的结构简式为。

(1)A的结构简式为，化学名称为 3-甲基苯酚。(2)试剂l是丙烯，结构简式为CH3CH=CH2。(3)由E生成F是卤代烃的水解反应，反应的化学方程式为(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr。(4)试剂2把醛基氧化为羧基，可以是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜；(5)由C和H生成P的化学方程式为+(CH3)2CHCH2COOH+H2O；(6)H的同分异构体中，能发生水解反应的链状化合物属于酯类，可以是甲酸和丁醇形成的酯类（4种），乙酸和丙醇形成的酯类（2种），丙酸和乙醇形成的酯类（1种），丁酸和甲醇形成的酯类（2种），共有9种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有两种峰、且峰值比为9:1的同分异构体的结构简式为HCOOC(CH3)3。(7)根据已知信息结合逆推法可知以苯、乙烯为有机原料（无机试剂自选）制备苯乙烯的合成线路图为 。